N-Boc-Ser(Bzl)-Ser-OMe | 817625-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-Ser(Bzl)-Ser-OMe
• 英文别名: N-Boc-Ser(Bn)-Ser-OMe；(S)-2-((S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• CAS: 817625-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₇
• 分子量: 396.441
• InChiKey: PZJRBDLSQMBZJH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-Ser(Bzl)-Ser-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Zhenjiang; Yuan, Gu, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 10, p. 360 - 370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-Boc-Ser(Bzl)-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Zhenjiang; Yuan, Gu, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 10, p. 360 - 370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Oxazolines by <i>in Situ</i> Desilylation and Cyclodehydration of β-Hydroxyamides
  作者：Marco Brandstätter、Fabian Roth、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1021/jo5016695

  日期：2015.1.2

  A powerful method for the synthesis of 2-oxazolines from silyl-protected β-hydroxyamides is reported. Using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) or its tetrafluoroborate salt (XtalFluor-E), silyl-protected β-amidoalcohols can be in situ deprotected and dehydrated to give 2-oxazolines in good yields. The utility of this approach was demonstrated by preparing the first reported oligomer of [2,4′]-coupled

  据报道，从甲硅烷基保护的β-羟基酰胺合成2-恶唑啉的有效方法。使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）或其四氟硼酸盐（XtalFluor-E），可以将甲硅烷基保护的β-氨基醇原位脱保护并脱水，从而以高收率得到2-恶唑啉。通过制备第一个报道的[2,4']偶联的2-恶唑啉单元的低聚物，证明了该方法的实用性。通过调节甲硅烷基保护基的稳定性（例如IPDMS
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20090156627A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of formula I: wherein A, B, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, and ----- have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as G-quadruplex DNA stabilizers and as anti-proliferative agents.

  该发明提供了公式I的化合物：其中A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、X和-----具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有作为G-四链体DNA稳定剂和抗增殖剂的活性。
• “Customizable” Units in Di- and Tripeptides: Selective Conversion into Substituted Dehydroamino Acids
  作者：Carlos J. Saavedra、Alicia Boto、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/ol301676z

  日期：2012.7.20

  The selective conversion of serine or threonine units of di- and tripeptides into substituted dehydroamino acids is reported. Thus, these common α-amino acids undergo a scission–phosphorylation process to give α-amino phosphonate residues. A Horner–Wadsworth–Emmons reaction with aldehydes or ketones follows to afford the final products with excellent Z-stereoselectivity (Z:E > 98:2). In this way, a

  据报道，二肽和三肽的丝氨酸或苏氨酸单元选择性地转化为取代的脱氢氨基酸。因此，这些常见的α-氨基酸经历了分裂-磷酸化过程，产生α-氨基膦酸酯残基。随后进行与醛或酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，得到具有优异Z立体选择性的终产物（Z：E > 98：2）。以这种方式，单个肽前体可以选择性地转化成多种衍生物。
• Novel polyoxazole-based cyclopeptides from Streptomyces sp. Total synthesis of the cyclopeptide YM-216391 and synthetic studies towards telomestatin
  作者：Jon Deeley、Anna Bertram、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b802477d

  日期：——

  hepta-oxazole 30en route to telomestatin 1. Likewise, neither the hexa-oxazole 47 or application of an intramolecular Hantzsch oxazole ring-forming reaction from 44b allowed access to the advanced polyoxazole-macrolactam intermediates 48 and 30a, respectively, towards telomestatin. Combination of the tris-oxazole based methylamine 70 with the dipeptide carboxylic acid 71 derived from D-valine and L-isoleucine

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环
• An improved protocol for the SmI2-promoted C-alkylation of peptides: degradation and functionalization of serine residues in linear and cyclic peptides
  作者：Peter Blakskjær、Adina Gavrila、Lisbeth Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.024

  日期：2004.11

  The utility of the samarium diiodide promoted C-alkylation of peptides for the introduction of new side chains on peptide strands is dramatically enhanced by the initial oxidative degradation of serine residues in small peptides. In this way, cyclic peptides may also be included in this repertoire as a method for the preparation of peptide libraries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.