N-(2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrylmethyl)-piperidin-4-ol | 1254069-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrylmethyl)-piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-[(2,3,6,7-Tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidin-4-ol
• CAS: 1254069-13-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: XSUGMJIEFUKNOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-(2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrylmethyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗病毒剂的设计，合成和抗病毒评价

  摘要：

  设计，合成了一系列C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT），并首先评估了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。这些化合物具有菲核结构，并且与酪氨酸碱生物碱相比，可以高效地合成，收率很高。生物测定结果表明，这些化合物中的一些在体内对TMV的抗病毒活性高于酪氨酸和商业宁南霉素。特别是，化合物3，4，9，13，和16成为潜在的植物病毒抑制剂。这些新发现表明，这些基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）代表了抗病毒研究的另一个新模板，可以被认为是针对植物病毒感染的新疗法。

  DOI：

  10.1021/jf103440s

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of Phenanthrene-Based Tylophorine Derivatives as Potential Antiviral Agents
  作者：Kailiang Wang、Yanna Hu、Yuxiu Liu、Na Mi、Zhijin Fan、Yu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf103440s

  日期：2010.12.8

  A series of C9-substituted phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) were designed, synthesized, and first evaluated for their antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV). These compounds contain a phenanthrene core structure and can be synthesized some efficiently with excellent yields compared with tylophorine alkaloid. The bioassay results show that some of these compounds exhibited

  设计，合成了一系列C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT），并首先评估了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。这些化合物具有菲核结构，并且与酪氨酸碱生物碱相比，可以高效地合成，收率很高。生物测定结果表明，这些化合物中的一些在体内对TMV的抗病毒活性高于酪氨酸和商业宁南霉素。特别是，化合物3，4，9，13，和16成为潜在的植物病毒抑制剂。这些新发现表明，这些基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）代表了抗病毒研究的另一个新模板，可以被认为是针对植物病毒感染的新疗法。
• Design, Synthesis and in Vitro Evaluation of Tylophorine Derivatives as Possible Antitumor Agents
  作者：Zhiguo Mang、Shuai Zhang、Jing Bai、Meijuan Li、Hao Li

  DOI：10.1002/cbdv.202000066

  日期：——

  and modification of natural products are always very important resources to antitumor drugs. By introducing various aminomethyl groups and amide groups into the phenanthrene ring of tylophorine, a novel series of tylophorine derivatives have been designed and synthesized, and their antiproliferative activities against MCF‐7, A549 and HepG‐2 cells have been evaluated, too. The results indicated that most

  天然产物的结构简化和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。通过在tylophorine的菲环中引入各种氨基甲基和酰胺基团，设计并合成了一系列新的tylophorine衍生物，并评估了它们对MCF-7、A549和HepG-2细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数制备的化合物表现出良好的抗肿瘤活性。特别是，一种在侧链具有乙基[2-(吗啉-4-基)乙基]氨基}甲基的化合物表现出最显着的细胞毒性作用。