(R)-2-叠氮丙酸乙酯 | 124988-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-叠氮丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (R)-2-azidopropionate
• 英文别名: (R)-2-azidopropanoic acid ethyl ester；(R)-ethyl-2-azidopropionate；ethyl (2R)-2-azidopropanoate
• CAS: 124988-44-9
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: LSSJUKDVBOYWHG-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-叠氮丙酸乙酯 生成 (R)-2-azidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  KUPPER, ROBERT J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R(-)-octyl tosylate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以85%的产率得到(R)-2-叠氮丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CsF in organic synthesis. Inversion of secondary mesylates and tosylates

  摘要：

  Clean inversion of secondary mesylates and tosylates is effected by CsF in DMF. A variety of oxygen-, sulfur-, nitrogen-, and carbon-nucleophiles are employable. The reaction conditions have been optimized. The use of CsF in DMF is crucial and the reaction proceeds on the surface of solid CsF. It is suggested that hydrogen bonding between CsF and an active hydrogen of nucleophiles is responsible for the smooth reaction. Cesium carbonate fails to give rise to high specificity of inversion indicative of superiority of CsF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00900-9

文献信息

• Zinc Azide Mediated Mitsunobu Substitution. An Expedient Method for the One-Pot Azidation of Alcohols
  作者：Marie Claude Viaud、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-1990-26809

  日期：——

  In the presence of the diisopropyl azodicarboxylate/triphenylphosphine couple, alcohols react with zinc azide/bis-pyridine complex to give various azides via a Mitsunobu-type substitution.

  在偶氮二羧酸二异丙酯/三苯基膦的存在下，醇与叠氮化锌/双吡啶配合物反应，通过米苏诺布型取代生成各种叠氮化合物。
• Efficient Transformation of Azides to Primary Amines Using the Mild and Easily Accessible CeCl₃·7H₂O/NaI System
  作者：Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Riccardo Giovannini、Sandra Giuli、Silvia Lanari、Melissa Paoletti、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1021/jo7024288

  日期：2008.3.1

  have highlighted the capability of NaI as a useful reagent for this transformation when it is used in combination with a Lewis acid promoter. However, these methods often suffer from harsh reaction conditions; for this reason, the development of a simple and efficient protocol using NaI in presence of inexpensive and readily available cerium salts Lewis acids would extend the scope of this organic transformation

  由于氮的功能，叠氮基在胺的合成中起重要作用，并且报道了许多将叠氮化物还原为伯胺的方法。最近的报道强调了当与路易斯酸促进剂结合使用时，NaI作为用于这种转化的有用试剂的能力。然而，这些方法经常遭受苛刻的反应条件。由于这个原因，在廉价和易于获得的铈盐路易斯酸存在下使用NaI的简单有效的方法的开发将扩展这种有机转化的范围。为了继续关注CeCl 3 ·7H 2 O / NaI系统的使用，在本文中，我们报告了存在CeCl 3时叠氮化物如何被NaI还原·在中性条件下，在回流的乙腈中·7H 2 O生成相应的伯胺。通过采用这种微波辅助的方法，反应的速率和产率得到了显着提高，这对于制备具有生物学和药学活性的高密度官能化分子可能是有价值的。
• Preparation of amino acid derivatives
  申请人：W. R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：US04855455A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  A hydroxy-carboxylate ester is converted to an amino-acid-amide by replacement of the --OH group with --N.sub.3, via, e.g., CH.sub.3 SO.sub.2 Cl and NaN.sub.3 ; reacting with amine to convert the ester to amide; and hydrogenating --N.sub.3 to --NH.sub.2. The present process alleviates the conventional use of blocking-deblocking procedures.

  一种羟基羧酸酯通过将-OH基团替换为-N.sub.3而转化为氨基酸酰胺，例如通过使用CH.sub.3SO.sub.2Cl和NaN.sub.3进行反应；通过与胺反应将酯转化为酰胺；并将-N.sub.3 还原为-NH.sub.2。本方法减轻了传统的阻断-解除程序的使用。
• Direct conversion of activated alcohols to azides using diphenyl phosphorazidate. A practical alternative to Mitsunobu conditions
  作者：Andrew S. Thompson、Guy R. Humphrey、Anthony M. DeMarco、David J. Mathre、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00074a008

  日期：1993.10

  Fourteen alcohols were converted to their corresponding azides with inversion of configuration using diphenyl phosphorazidate and DBU.
• Stereoretentive Halogenations and Azidations with Titanium(IV) Enabled by Chelating Leaving Groups
  作者：Salvatore D. Lepore、Deboprosad Mondal、Song Ye Li、Anjan K. Bhunia

  DOI：10.1002/anie.200802472

  日期：2008.9.15