(R)-2-叠氮基-1-(3-甲氧基苯基)乙醇 | 1041193-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-2-叠氮基-1-(3-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol；(1R)-2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1041193-50-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: VEQDEEMOHAXPPF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-叠氮基-1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-1-(3-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethanone 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 以19%的产率得到(R)-2-叠氮基-1-(3-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  用点击化学方法合成具有分离酶的光学纯2-氮杂-1-芳基乙醇并转化为含三唑的β-阻滞剂类似物

  摘要：

  合成了2-叠氮基-1-芳基乙醇的两种对映体，均通过酶促还原木薯假丝酵母（CMCR）的重组羰基还原酶或酿酒酵母（Ymr226c）的醇脱氢酶催化的相应α-叠氮苯乙酮衍生物而获得了极佳的光学纯度。这为光学纯形式的这类重要化合物提供了有效的途径。（S）-2-叠氮基-1-（对氯苯基）乙醇与炔烃利用点击化学反应，得到高产率的具有潜在生物活性的光学纯的含三唑的β-肾上腺素能受体阻滞剂类似物。

  DOI：

  10.1021/jo8009616