(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-(2-氰基-乙基巯基)-丙酸甲酯 | 82835-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-(2-氰基-乙基巯基)-丙酸甲酯
• 英文名称: (R)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylthio)propionitrile
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-S-(2-cyanoethyl)-L-cysteine methyl ester；(R)-2-Tert-butoxycarbonylamino-3-(2-cyano-ethylsulfanyl)-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-3-(2-cyanoethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 82835-13-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 288.368
• InChiKey: YYTPYIWJXNYWGM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-(2-氰基-乙基巯基)-丙酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自 L-半胱氨酸的亚磺酸参与蒜氨酸类似物的合成

  摘要：

  摘要 L-半胱氨酸是产生瞬时次磺酸的刺激性起始产物，可添加到合适的受体上，从而形成具有生物活性残基的亚砜。例如，N-(叔丁氧基羰基)-L-半胱氨酸甲酯在几个步骤中提供 (R)-2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙磺酸，它很容易转化为 (R,SS)-(2 -叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）乙烯，Boc-保护的去甲蒜氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1080/10426500590910792
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-(2-氰基-乙基巯基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  13 C-核磁共振波谱作为酶环境的探针-II：衍生化氨基酸模型中溶剂和pH对13 C化学位移的影响

  摘要：

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80213-5

文献信息

• <scp>l</scp>-Cysteine, a Versatile Source of Sulfenic Acids. Synthesis of Enantiopure Alliin Analogues
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1021/jo048662k

  日期：2005.3.1

  generation of transient sulfenic acids, such as 4, 6, 9, and 15, which add to suitable acceptors, allowing formation of sulfoxides showing a biologically active residue. These sulfoxides are easily isolated in enantiomerically pure form. For instance, N-(tert-butoxycarbonyl)-l-cysteine methyl ester (1a) furnished in few steps sulfenic acid 9a, which was readily converted into (R,SS)-(2-tert-butoxycarbonylam

  升-半胱氨酸是用于瞬时次磺酸的产生酸的刺激起始产物，如4，6，9，和15，其添加到合适的受体，从而允许形成亚砜表示具有生物活性的残基的。这些亚砜很容易以对映体纯的形式分离。例如，N-（叔丁氧基羰基）-1-半胱氨酸甲酯（1a）分几个步骤提供，亚磺酸9a易于转化为（R，S S）-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙亚硫基）乙烯（22）的Boc-保护的甲酯也不-alliin。此外，向2-甲基-1-丁烯-3-炔中添加9a导致了硫差向异构且可分离的混合物为（R）-2-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）-3-一旦二烯被转化为所需的衍生物，仍可从其半胱氨酸部分产生的“甲基”-甲基-1,3-二烯10a和11a仍具有“掩盖的”亚磺酸功能。
• 13C-Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy as a probe of enzyme environment—II
  作者：Ian J.G. Climie、David A. Evans

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80213-5

  日期：1982.1

  proton-decoupled 13C-nuclear magnetic resonance spectra have been determined and in almost all cases, each carbon resonance has been unambiguously assigned by a combination of off-resonance and specific decoupling techniques. The effect of solvent and pH on chemical shifts is discussed. The objective of these studies is to provide models relevant to the use of 13C-labelled electrophilic inhibitors as probes of enzyme

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。
• Sulfenic Acids from L-Cysteine Involved in the Synthesis of Alliin Analogues
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1080/10426500590910792

  日期：2005.3.2

  is a stimulating starting product for the generation of transient sulfenic acids that add to suitable acceptors, allowing formation of sulfoxides showing a biologically active residue. For instance, N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine methyl ester furnished in few steps (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethanesulfenic acid, which was readily converted into (R,S S )-(2-tert-butoxycarbon

  摘要 L-半胱氨酸是产生瞬时次磺酸的刺激性起始产物，可添加到合适的受体上，从而形成具有生物活性残基的亚砜。例如，N-(叔丁氧基羰基)-L-半胱氨酸甲酯在几个步骤中提供 (R)-2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙磺酸，它很容易转化为 (R,SS)-(2 -叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）乙烯，Boc-保护的去甲蒜氨酸甲酯。