| 1316289-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1316289-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: MMSCUIIPVREJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯键的氧化碳环化/芳基化

  摘要：

  描述了烯键烯的立体选择性钯催化的氧化碳环化/芳基化。该反应显示出对高度官能化的芳基硼酸的宽耐受性，并导致两个碳部分顺式加成至烯烃，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1021/ol202451f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 氢溴酸 、 铜 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯键的氧化硼化碳环化

  摘要：

  一种有效的氧化enallenes的carbocyclization /硼基化使用的Pd（OAC）2作为催化剂，B 2销2作为硼转移试剂，和1,4-苯醌（BQ）作为氧化剂（参见方案）。该反应似乎是通过Pd II络合物活化丙二烯生成链烯基-Pd II中间体，然后烯烃进行碳钯催化，随后硼试剂裂解中间的钯-碳键而发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201008032

文献信息

• Palladium(II)/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes
  作者：Tuo Jiang、Teresa Bartholomeyzik、Javier Mazuela、Jochen Willersinn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201501048

  日期：2015.5.11

  An enantioselective oxidative carbocyclization–borylation of enallenes that is catalyzed by palladium(II) and a Brønsted acid was developed. Biphenol‐type chiral phosphoric acids were superior co‐catalysts for inducing the enantioselective cyclization. A number of chiral borylated carbocycles were synthesized in high enantiomeric excess.

  开发了一种由钯 （II） 和 Brønsted 酸催化的烯丙烯的对映选择性氧化碳环化 - 硼化。双酚型手性磷酸是诱导对映选择性环化的优质助催化剂。许多手性硼酸化碳环以高对映体过量合成。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Domino Carbocyclization–Carbonylation–Alkynylation of Enallenes
  作者：Chandra M. R. Volla、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol501862z

  日期：2014.8.15

  An oxidative carbocyclization–carbonylation–alkynylation reaction cascade has been developed using catalytic amounts of palladium(II) salts. The domino reaction proceeds efficiently, giving the corresponding ynones in good to excellent yields under operationally simple conditions. A wide range of aromatic and aliphatic terminal alkynes with various functional groups are tolerated under the reaction

  使用催化量的钯（II）盐已开发出氧化碳环化-羰基化-炔基化反应级联反应。多米诺骨牌反应有效地进行，在操作简单的条件下，相应的炔酮以良好至极好的收率获得。在反应条件下，可容忍各种具有各种官能团的芳族和脂族末端炔烃。
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Carbocyclization–Carbonylation of Allenynes and Enallenes
  作者：Chandra M. R. Volla、Javier Mazuela、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201402688

  日期：2014.6.16

  A highly efficient oxidative carbocyclization–carbonylation reaction cascade of allenynes and enallenes has been developed using a PdII salt in low catalytic amounts under ambient temperature and pressure (1 atm of carbon monoxide). The use of DMSO as an additive was found to be important for an efficient reaction. A wide range of alcohols as trapping reagents were used to give the corresponding esters

  在环境温度和压力（一氧化碳为1个大气压）下，使用低催化量的Pd II盐开发了一种高效的烯丙炔和烯丙烯酸的氧化碳环化-羰基化反应级联。发现使用DMSO作为添加剂对于有效反应是重要的。使用多种醇作为捕集剂，可以高收率得到相应的酯。