phenyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[α-D-mannopyranosyl(1->3)]-α-D-mannopyranoside | 861220-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[α-D-mannopyranosyl(1->3)]-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: TriMan；phenyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；Man(a1-3)[Man(a1-6)]Man(a)-O-Ph；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-phenoxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 861220-35-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₆
• 分子量: 580.54
• InChiKey: ATVRFMSVZKGPMR-NXJXHZNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-αlpha;-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-αlpha;-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-αlpha;-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到phenyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[α-D-mannopyranosyl(1->3)]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CoreN-聚糖片段中的溶剂相互作用和构象选择：中央分支三甘露糖单元及其单水合复合物的气相构象

  摘要：

  支化三甘露糖苷的内在构象偏好和结构，α-苯基 3,6-二-O-（α-D-吡喃甘露糖基）-α-D-吡喃甘露糖苷（其包含在核心五糖的关键亚基中发现的相同碳水化合物）在 N-聚糖中）及其单水合复合物，已在分子束扩展中在低温下分离的气相中进行了研究。基于实验和 ONIOM (B3LYP/6-31+G(d):HF/6-31G(d)) 和单点 MP2 计算之间的比较，它们的红外离子倾角光谱的构象分配已经确定了它们的首选结构和相对能量。未水合的三甘露糖苷具有独特的结构，由两个强大的中央氢键支撑，将中央甘露糖单元 (CM) 及其两个分支（3M 和 6M）紧密连接在一起，通过协同氢键网络：OH4(CM)-->OH6(3M)-->OH6(6M)。紧密结合的结构也保留在单水合寡糖中，水分子跨越 3M 和 6M 分支以提供额外的结合。这种结构与在 298 K 水溶液中测定的更开放、熵更有利的三甘露糖苷结构形成鲜明

  DOI：

  10.1021/ja801892h