3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside | 102629-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man3N(a1-1a)Man；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 102629-06-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: OHNBYBTUSOVUMK-KYJSLIJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过二烯二糖的顺序渗透作用合成2-氨基-2-脱氧-和3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d的部分氧化-用氯胺-T和四氧化的赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到4，6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-（对甲苯磺酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖基4，6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其3-脱氧-3-（对甲苯磺酰胺基）区域异构体，各自的分离产率为18–19％。这些产物中剩余的烯基残基的四氧化-催化的顺式羟基化导致高收率得到相应的具有α-d-甘露聚糖，α-d-甘露聚糖构型的三醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85024-8
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-(p-toluenesulfonamido)-α-D-mannopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四氧化锇 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氨 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.75h， 生成 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过二烯二糖的顺序渗透作用合成2-氨基-2-脱氧-和3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d的部分氧化-用氯胺-T和四氧化的赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到4，6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-（对甲苯磺酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖基4，6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其3-脱氧-3-（对甲苯磺酰胺基）区域异构体，各自的分离产率为18–19％。这些产物中剩余的烯基残基的四氧化-催化的顺式羟基化导致高收率得到相应的具有α-d-甘露聚糖，α-d-甘露聚糖构型的三醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85024-8

文献信息

• Synthesis of 3-amino-3-deoxy-α-d-mannopyranosyl α-d-mannopyranoside by way of a regioselective Sn2 displacement in an unsymmetrical, disecondary ditriflate of a disaccharide
  作者：Hans H. Baer、Bruno Radatus

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85008-4

  日期：1985.11

  6-O-benzylidene-α- d -glucopyranoside, which is available in four steps from commercial α,α-trehalose. The 3,2′-ditriflate of the blocked disaccharide was first treated with sodium azide under phase-transfer conditions, which effected regioselective displacement of the 3-triflyloxy group, and subsequent reaction with sodium benzoate in N,N-dimethylformamide displaced the 2′-triflyloxy group. The blocked

  摘要由已知的2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-苯并吡喃糖基3-O-苄基-4合成了3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷， 6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷，可从市售α，α-海藻糖分四个步骤获得。首先在相转移条件下用叠氮化钠处理封闭的二糖的3,2'-滤液，这会导致3-三氟乙氧基的区域选择性置换，随后与苯甲酸钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应置换了2' -三氟乙氧基。如此获得的α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷的封端的3-叠氮基2'-O-苯甲酰基衍生物按常规方式进行脱苯甲酰化和脱苄基化，随后，