3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 102561-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 102561-95-5
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₈
• 分子量: 677.614
• InChiKey: VLSJYXJPXQHGOD-RYFFQECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  240.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不对称的二糖二次二磺酸酯中，通过区域选择性的Sn2置换合成3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要由已知的2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-苯并吡喃糖基3-O-苄基-4合成了3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷， 6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷，可从市售α，α-海藻糖分四个步骤获得。首先在相转移条件下用叠氮化钠处理封闭的二糖的3,2'-滤液，这会导致3-三氟乙氧基的区域选择性置换，随后与苯甲酸钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应置换了2' -三氟乙氧基。如此获得的α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷的封端的3-叠氮基2'-O-苯甲酰基衍生物按常规方式进行脱苯甲酰化和脱苄基化，随后，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85008-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-azido-2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 生成 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不对称的二糖二次二磺酸酯中，通过区域选择性的Sn2置换合成3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要由已知的2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-苯并吡喃糖基3-O-苄基-4合成了3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷， 6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷，可从市售α，α-海藻糖分四个步骤获得。首先在相转移条件下用叠氮化钠处理封闭的二糖的3,2'-滤液，这会导致3-三氟乙氧基的区域选择性置换，随后与苯甲酸钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应置换了2' -三氟乙氧基。如此获得的α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷的封端的3-叠氮基2'-O-苯甲酰基衍生物按常规方式进行脱苯甲酰化和脱苄基化，随后，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85008-4

文献信息

• Synthesis of 2-amino-2-deoxy- and 3-amino-3-deoxy-α-d-mannopyranosyl α-d-mannopyranoside by sequential osmylations of a dienic disaccharide
  作者：Hans H. Baer、Lisa Siemsen

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85024-8

  日期：1986.1

  3-dideoxy-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside with chloramine-T and osmium tetraoxide gave 4,6-di- O -acetyl-2-deoxy-2-( p -toluene-sulfonamido)-α- d -mannopyranosyl 4,6-di- O -acetyl-2,3-dideoxy-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside and its 3-deoxy-3-( p -toluenesulfonamido) regioisomer, each in 18–19% isolated yield. Osmium tetraoxide-catalyzed cis -hydroxylation of the remaining alkenic residue in these products

  摘要4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d的部分氧化-用氯胺-T和四氧化的赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到4，6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-（对甲苯磺酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖基4，6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其3-脱氧-3-（对甲苯磺酰胺基）区域异构体，各自的分离产率为18–19％。这些产物中剩余的烯基残基的四氧化-催化的顺式羟基化导致高收率得到相应的具有α-d-甘露聚糖，α-d-甘露聚糖构型的三醇。