5-benzoyl-isothiazol-3(2H)-one | 77052-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 5-benzoyl-2-phenyl-3-isothiazolinone；5-Benzoyl-2-phenyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 77052-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: WNTDFRPHGUYBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-isothiazol-3(2H)-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苯基-3-苯甲酰基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1465 - 1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl 3-benzoylpropionamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-benzoyl-isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-3-异噻唑啉酮的研究

  摘要：

  当将β-苯甲酰基丙酰胺与亚硫酰氯一起加热时，可获得5-苄基-3-异噻唑啉酮。描述了5-苯甲酰基-2-苯基-3-异噻唑啉酮的一些反应，最令人感兴趣的是与丙二酸二甲酯和丙二酸二乙酯的碳负离子反应，其中发生开环，硫损失和随后的闭环，从而导致马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98885-4

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of isothiazol-3(2<i>H</i>)-ones with nitrile oxides. An unexpected site selectivity of the carbonyl bond of 5-benzoyl-isothiazol-3(2<i>H</i>)-one
  作者：E. Coutouli-Argyropoulou、C. Anastasopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570330335

  日期：1996.5

  2,6-Dichlorobenzonitrile oxide (2a) reacts with isothiazolones 1a and 1b at the ethylenic double bond to give 4 via transformation of the primary cycloadducts 3. Mesitonitrile oxide (2b) adds preferentially to the carbonyl double bond of 1b yielding the monoadduct 5 and the bisadduct 6.

  2,6-二氯苄腈氧化物（2a）与异噻唑酮1a和1b在烯键式双键处反应，通过伯环加成物3的转化得到4 。均三腈氧化物（2b）优先加到1b的羰基双键上，得到单加合物5和双加合物6。
• Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1645 - 1646
  作者：Tsolomitis, A.、Sandris, C.

  DOI：——

  日期：——
• Tsolomitis, Athanase; Sandris, Constantine, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 569 - 575
  作者：Tsolomitis, Athanase、Sandris, Constantine

  DOI：——

  日期：——
• TSOLOMITIS A.; SANDRIS C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1645-1646
  作者：TSOLOMITIS A.、 SANDRIS C.

  DOI：——

  日期：——
• BEER, R. J. S.;WRIGHT, D., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 22, 3867-3870
  作者：BEER, R. J. S.、WRIGHT, D.

  DOI：——

  日期：——