N-phenyl 3-benzoylpropionamide | 17649-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenyl 3-benzoylpropionamide
• 英文别名: N-phenyl-4-oxo-4-phenylbutanamide；4-oxo-N,4-diphenylbutanamide；4-oxo-4-phenyl-butyric acid anilide；4-Oxo-4-phenyl-buttersaeure-anilid；Propiophenon-ω-carbonsaeure-anilid；β-Benzoyl-propionsaeure-anilid
• CAS: 17649-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DFJJWGIIYISGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  487.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl 3-benzoylpropionamide 在 ammonium chloride 作用下， 生成 5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bertho, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 29,39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-Oxo-1,5-diphenyl-1,2-dihydro-pyrrol-(3E)-ylidene]-4,N-diphenyl-butyramide 生成 N-phenyl 3-benzoylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  CANDELORO V.; BOWIE J. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 9, 2031-2037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of isothiazol-3(2<i>H</i>)-ones with nitrile oxides. An unexpected site selectivity of the carbonyl bond of 5-benzoyl-isothiazol-3(2<i>H</i>)-one
  作者：E. Coutouli-Argyropoulou、C. Anastasopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570330335

  日期：1996.5

  2,6-Dichlorobenzonitrile oxide (2a) reacts with isothiazolones 1a and 1b at the ethylenic double bond to give 4 via transformation of the primary cycloadducts 3. Mesitonitrile oxide (2b) adds preferentially to the carbonyl double bond of 1b yielding the monoadduct 5 and the bisadduct 6.

  2,6-二氯苄腈氧化物（2a）与异噻唑酮1a和1b在烯键式双键处反应，通过伯环加成物3的转化得到4 。均三腈氧化物（2b）优先加到1b的羰基双键上，得到单加合物5和双加合物6。
• Sulfur-Containing Heterocycles Derived by Reaction of ?-Keto Amides withLawesson's Reagent
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.19980810531

  日期：——

  The reaction of ω-keto amides with Lawesson's reagent (LR: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) is described. Treatment of 3-keto amides (2-acylacetamides) 1 with LR gave the corresponding 3-keto thioamides 2, along with 1,2-dithiole-3-thiones 3. Treatment of 4-keto amides, 3-acyl propionamides 5, with LR yielded five-membered heterocycles, pyrroles 6 and/or 2-aminothiophenes

  描述了ω-酮酰胺与Lawesson试剂（LR：2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2,4-二硫键）的反应。用LR处理3-酮酰胺（2-酰基乙酰胺）1得到相应的3-酮硫酰胺2，以及1,2-二硫代-3-硫酮3。用LR处理4-酮酰胺，3-酰基丙酰胺5，得到五元杂环，吡咯6和/或2-氨基噻吩7。5-酮基酰胺，3-苯甲酰基丁酰胺8与LR反应生成二氢噻喃-2-硫酮9作为唯一产品​​，但收率低。2-酰基苯甲酰胺10也与LR反应，得到3-巯基异吲哚啉-2-酮11或二氢异苯并噻吩-1-硫酮12。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Lactams and <i>N</i>-Heterocycles via Al(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation Reactions
  作者：Jianguo Qi、Chenbin Sun、Yulin Tian、Xiaojian Wang、Gang Li、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/ol403173x

  日期：2014.1.3

  The discovery and development of an efficient and versatile method for the synthesis of N-substituted lactams is described. Pyrrolindinones, piperidones, and structurally related heterocycles were formed by Al(OTf)3-catalyzed cascade cyclization and ionic hydrogenation reactions of corresponding nitrogen substituted ketoamides in good yields.

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。