(2S,3S,8aR)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,7,8,8a-tetrahydrochromen-4-one | 444809-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3S,8aR)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,7,8,8a-tetrahydrochromen-4-one
• CAS: 444809-24-9
• 化学式: C₃₀H₃₈O₇
• 分子量: 510.628
• InChiKey: NJTKZZJGPPAWQW-MLWJCNIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,7,8,8a-tetrahydrochromen-4-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到(1S,8R,10S,11S)-5,5,10-trimethyl-10-(phenylmethoxymethyl)-2,9-dioxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4(12)-ene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.

  DOI：

  10.1021/ol026159t
• 作为产物：
  描述：

  (2E)1-苄氧基-2-甲基-2-丁烯-4-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3S,8aR)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,7,8,8a-tetrahydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.

  DOI：

  10.1021/ol026159t

文献信息

• Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A
  作者：Peter J. Mohr、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol026159t

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.