methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1049319-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-azido-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1049319-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: QOEXLISGNMTLDE-HZVKZAKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl 4-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巴西细螺旋藻S17的细胞壁脂多糖合成三糖和四糖

  摘要：

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217401
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 苯甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.71 g的产率得到methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成CMP-N-乙酰基-7-氟-7-脱氧神经氨酸。

  摘要：

  制备了7-氟唾液酸并将其活化为胞苷单磷酸酯（CMP）酯。合成从d-葡萄糖开始，其被有效地转化为N-乙酰基-4-氟-4-脱氧-d-甘露糖胺。醛缩酶催化的转化产生相应的氟化唾液酸，其在存在和不存在具有抑制特性的焦磷酸酶的情况下，使用三种不同的合成酶被活化为CMP酯。最后，优化条件以从氟化甘露糖胺开始进行一锅反应，该反应通过与三种酶一起孵育产生7-氟-7-脱氧-CMP-唾液酸。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.003

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of CMP-N-acetyl-7-fluoro-7-deoxy-neuraminic acid
  作者：Sina Hartlieb、Almut Günzel、Rita Gerardy-Schahn、Anja K. Münster-Kühnel、Andreas Kirschning、Gerald Dräger

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.003

  日期：2008.8

  7-Fluoro sialic acid was prepared and activated as cytidine monophosphate (CMP) ester. The synthesis started with d-glucose, which was efficiently converted into N-acetyl-4-fluoro-4-deoxy-d-mannosamine. Aldolase catalyzed transformation yielded the corresponding fluorinated sialic acid which was activated as CMP ester using three different synthetases in the presence as well as in the absence of pyrophosphatase

  制备了7-氟唾液酸并将其活化为胞苷单磷酸酯（CMP）酯。合成从d-葡萄糖开始，其被有效地转化为N-乙酰基-4-氟-4-脱氧-d-甘露糖胺。醛缩酶催化的转化产生相应的氟化唾液酸，其在存在和不存在具有抑制特性的焦磷酸酶的情况下，使用三种不同的合成酶被活化为CMP酯。最后，优化条件以从氟化甘露糖胺开始进行一锅反应，该反应通过与三种酶一起孵育产生7-氟-7-脱氧-CMP-唾液酸。
• Synthesis of a Trisaccharide and a Tetrasaccharide from the Cell-Wall Lipopolysaccharides of Azospirillum brasilense S17
  作者：Anup Misra、Shashi Pandey、Samir Ghosh

  DOI：10.1055/s-0029-1217401

  日期：2009.8

  A trisaccharide containing a d-mannosamine moiety and a tetrasaccharide containing an l-rhamnan chain that are found in the cell walls of Azospirillum brasilense S17 were synthesized concisely and in excellent yields. The key features of the synthetic strategy were stereoselective glycosylations and a minimum number of protecting-group manipulations. oligosaccharides - glycosylations - d-mannosamine

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌