6,8-dibromo-7-methoxy-β-carboline | 113960-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-7-methoxy-β-carboline
• 英文别名: 5,7-dibromo-6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 113960-66-0
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂O
• 分子量: 356.016
• InChiKey: PVBNLZGSWWHONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-7-methoxy-β-carboline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到bromoeudistamin D
  参考文献：
  名称：

  Eudistomin derivatives, novel phosphodiesterase inhibitors: synthesis and relative activity

  摘要：

  描述了新型磷酸二酯酶抑制剂的制备，包括8-乙酰氧基-5-碘-6-甲氧基吡咯[3,4-b]吲哚、5,7-二溴-6-羟基吡咯[3,4-b]吲哚、5,7-二氯-6-羟基吡咯[3,4-b]-吲哚和8-乙酰氧基-5-溴-6-甲氧基吡咯[3,4-b]吲哚，以及对环磷酸腺苷磷酸二酯酶产生50％的抑制浓度，即分别为3×10−6、3×10−6、7×10−6和1×10−5 M。通过与其他无活性的欧地菲啶及其衍生物的化学结构进行比较，讨论了这些欧地菲啶衍生物的相对效力。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05154.x
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-9H-pyrido<3,4-b>indol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6,8-dibromo-7-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  骨骼肌肌浆网中6-羟基-β-咔啉类似物的Ca2 +释放活性的结构活性关系-卤素在C-5和C-7处的取代作用。

  摘要：

  对6-羟基-β-咔啉类似物的结构-活性关系的研究是在定量测量骨骼肌皮肤纤维的肌浆网中Ca 2+释放活性的基础上进行的。在C-5和C-7位置将卤素取代为氢，然后将甲基进一步引入6-羟基-β-咔啉的N-9位置，导致Ca2 +释放活性。50％有效浓度的5,7-二溴大黄素D，5,7-二氯大黄素D，5,7-二碘大黄素D，9-甲基-5,7-二溴大黄素D，9-甲基-5,7-二氯大黄素D，9 -methyl-5,7-diiodoeudistomin D和咖啡因分别为5.6 x 10（-6），6.3 x 10（-6），7.8 x 10（-6），2.1 x 10（-6），2.0 x 10（- 5），3.7 x 10（-5）和4.7 x 10（-4）M，表明这些类似物的效力比咖啡因强10-200倍。在C-5和C-7位置用氯或碘取代溴显着降低了在N-9位置带有甲基的类似物的活性。这些结果表明，β-咔啉骨架中C-5和C-7位的卤素对于Ca2

  DOI：

  10.1211/0022357001774309

文献信息

• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• KOBAYASI, DZYUNITI;ISIBASI, MASAKI;OIDZUMI, YASUSI
  作者：KOBAYASI, DZYUNITI、ISIBASI, MASAKI、OIDZUMI, YASUSI

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, JUNICHI;TANIGUCHI, MIKIO;HINO, TOHRU;OHIZUMI, YASUSHI, J. PHARM. AND PHARMACOL., 40,(1988) N 1, 62-63
  作者：KOBAYASHI, JUNICHI、TANIGUCHI, MIKIO、HINO, TOHRU、OHIZUMI, YASUSHI

  DOI：——

  日期：——
• JPH01197482A
  申请人：——

  公开号：JPH01197482A

  公开（公告）日：1989-08-09
• US7348336B2
  申请人：——

  公开号：US7348336B2

  公开（公告）日：2008-03-25