methyl 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)cinnamate | 135299-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)cinnamate
• 英文别名: 2-benzylidene-4-benzoylbutanoate de methyle；methyl 2-benzylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate；methyl (2E)-2-benzylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 135299-29-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: VBEZFBAJIMVQMU-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic chemoselective asymmetric N-allylic alkylation of enamides

  摘要：

  首次开发了路易斯碱催化的烯酰胺与莫里塔-贝利斯-希尔曼碳酸盐的化学选择性不对称 N-烯丙基烷基化反应，以中等到较高的对映选择性（高达 92% ee）得到多功能产物。

  DOI：

  10.1039/c0cc05616b

文献信息

• Photoinduced Remote C(sp³)–H Cyanation and Oxidation Enabled by a Vinyl Radical-Mediated 1,5-HAT Strategy
  作者：Mengqi Luo、Shibo Zhu、Chengcheng Shi、Yunlong Du、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02523

  日期：2022.9.16

  1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) strategy for the remote C(sp3)–H functionalization reaction, which includes cyanation, oxidation, and etherification under visible-light-induced photochemical conditions. This reaction is achieved using readily available alkyl N-hydroxyphthalimide esters as radical precursors, which can efficiently react with diverse alkynes to form key vinyl radical intermediates

  我们报告了一种乙烯基自由基介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 策略，用于远程 C(sp 3 )-H 官能化反应，包括可见光诱导光化学下的氰化、氧化和醚化条件。该反应是使用容易获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为自由基前体来实现的，它可以有效地与各种炔烃反应形成关键的乙烯基自由基中间体，然后进行 1,5-HAT 工艺。该合成方案可以高效地构建一系列结构多样的具有优异立体选择性的γ-氰基、γ-羰基和γ-氧化烯烃。
• Synthesis of methyl 9-phenyl-7H-benzocycloheptene-6-carboxylates from Baylis–Hillman adducts: use of intramolecular Friedel–Crafts alkenylation reaction
  作者：Saravanan GowriSankar、Ka Young Lee、Chang Gon Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.057

  日期：2004.8

  We developed a facile synthetic method for 9-phenyl-7H-benzocycloheptene derivatives from the Baylis-Hillman adducts. Our method involved intramolecular Friedel-Crafts alkenylation reaction of triple bond-tethered methyl cinnamates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bauchat, P.; Rouille, E. Le; Foucaud, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, p. 267 - 271
  作者：Bauchat, P.、Rouille, E. Le、Foucaud, A.

  DOI：——

  日期：——