[(Benzyloxy-{1-[({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 95204-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(Benzyloxy-{1-[({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 95204-84-5
• 化学式: C₃₇H₄₆N₆O₉
• 分子量: 718.807
• InChiKey: ZGPITBNXGIFILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  184.71
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Benzyloxy-{1-[({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-({2-[2-(Acetyl-benzyloxy-amino)-propionylamino]-acetyl}-benzyloxy-amino)-N-({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy Amides. II.N-Benzyloxy α-Amino AcidN-Hydroxysuccinimide Esters and Synthesis of a Hexapeptide Having an AlternatingN-Hydroxy Amide–Amide Sequence

  摘要：

  一系列N-苄氧基α-氨基酸衍生物与N,N-邻苯二甲酰甘氨酸的酰化反应表明，即使通过酰氯或混合酸酐法，随着取代基体积的增大，产率会下降，并且需要使用过量的试剂或双重酰化技术以获得良好的产率。苄氧氨基的低反应活性使我们能够在不进行N-保护的情况下，利用N-苄氧基α-氨基酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯对常规氨基进行酰化。为了延长N-羟基肽的链长，通过N-苄氧基肽合成了具有N-羟基-Dl-丙氨酰甘氨酸序列的六肽酰胺。研究了该六肽与铁(III)形成配合物的趋势。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2456
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(Benzyloxy-{1-[({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy Amides. II.N-Benzyloxy α-Amino AcidN-Hydroxysuccinimide Esters and Synthesis of a Hexapeptide Having an AlternatingN-Hydroxy Amide–Amide Sequence

  摘要：

  一系列N-苄氧基α-氨基酸衍生物与N,N-邻苯二甲酰甘氨酸的酰化反应表明，即使通过酰氯或混合酸酐法，随着取代基体积的增大，产率会下降，并且需要使用过量的试剂或双重酰化技术以获得良好的产率。苄氧氨基的低反应活性使我们能够在不进行N-保护的情况下，利用N-苄氧基α-氨基酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯对常规氨基进行酰化。为了延长N-羟基肽的链长，通过N-苄氧基肽合成了具有N-羟基-Dl-丙氨酰甘氨酸序列的六肽酰胺。研究了该六肽与铁(III)形成配合物的趋势。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2456