16-O-tert-butyl 13-O-methyl (1R,9S,12S,13R)-12-formyl-4-methoxy-8-methyl-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-triene-13,16-dicarboxylate | 1430324-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 16-O-tert-butyl 13-O-methyl (1R,9S,12S,13R)-12-formyl-4-methoxy-8-methyl-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-triene-13,16-dicarboxylate
• CAS: 1430324-61-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₆
• 分子量: 444.528
• InChiKey: FZSNRPLMRUXGPP-UDCIRIBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-O-tert-butyl 13-O-methyl (1R,9S,12S,13R)-12-formyl-4-methoxy-8-methyl-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-triene-13,16-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 16-O-tert-butyl 13-O-methyl (1R,9S,12S,13R)-4-methoxy-8-methyl-12-phenyltellanylcarbonyl-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-triene-13,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-长春花碱的九步对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。

  DOI：

  10.1021/ja402933s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 正丁基锂 、 (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxoimidazolidin-1-ium Tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 16-O-tert-butyl 13-O-methyl (1R,9S,12S,13R)-12-formyl-4-methoxy-8-methyl-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-triene-13,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-长春花碱的九步对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。

  DOI：

  10.1021/ja402933s