(2'R)-2-(2'-methoxy-3'-oxo-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 472978-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2'R)-2-(2'-methoxy-3'-oxo-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R)-2-methoxy-3-oxopropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 472978-96-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: SNNXSGDCWNVIEK-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-三甲基硅基-2-丙炔基)三苯基溴化磷 、 (2'R)-2-(2'-methoxy-3'-oxo-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2'R)-2-(2'-methoxy-6'-trimethylsilanyl-hex-3'-ene-5'-ynyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 (2'R)-2-(2'-methoxy-6'-trimethylsilanyl-hex-3'-ene-5'-ynyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j
• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-2-(3'-benzyloxy-2'-methoxy-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2'R)-2-(2'-methoxy-3'-oxo-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Disorazole A₁ and C₁:  Asymmetric Synthesis of a Masked Southern Segment
  作者：Ingo V. Hartung、Barbara Niess、Lars Ole Haustedt、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol026468j

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A highly convergent asymmetric synthesis of the masked southern segment of the antimitotic agent disorazole A(1) involves a Sonogashira coupling between a C1'-C10' enyne and a suitably protected C11'-C19' vinyl iodide. The central E,Z,Z-triene moiety is masked as a more stable ynediene.

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。