2-O-acetyl-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-fructofuranose | 92691-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-fructofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 92691-81-1
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: RFIXVJNLQSYIGB-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-fructofuranose 在 三氟化硼乙醚 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diphenyl (1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-d-果糖2,6-双磷酸酯的非等规，等极性单膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  摘要描述了β-d-果糖2,6-双磷酸酯（1）的非等构性，等极性的，异极性的葡糖基单膦酸酯类似物6的合成。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下用亚磷酸三烷基酯或三芳基亚磷酸酯处理2-O-乙酰基1,3,4,6-四-O-苄基-α，β-d-果糖呋喃糖（8）得到糖基膦酸酯9,11，分别以2,3-顺式构型作为主端异构体的图13和13分别为2,3-顺式构型和作为次要端基的10、12和14。从1 H-，13 C-和31 Pn.mr光谱推导出9–14的结构，这表明每个构象体具有4 T 3构象。13的选择性乙酰水解得到二苯基（6-O-乙酰基-1,3,4-三-O-苄基-β-d-果呋喃呋喃糖基）膦酸酯（15）。15的碱催化酯交换反应生成二苯基（1,3，4-三-O-苄基-β-d-果糖呋喃糖基）膦酸酯（17），容易环化，得到膦18。磷酸化17，然后进行氢解，得到β-d-果糖呋喃糖基膦酸酯6，其特征为环己基铵盐20。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85080-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-acetyl-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Fructofuranosylpurine Nucleosides

  摘要：

  The Mitsunobu reaction has been applied to the formation of purine nucleosides of D-fructofuranose. The use of O-benzyl protection results in a predominance of the beta-configuration in these novel compounds and both alpha- and beta-D-fructofuranosyladenine are obtained in stereochemically pure form.

  DOI：

  10.1080/15257779408013257

文献信息

• Synthesis of 1-thiosucrose and anomers, and the behavior of levansucrase and invertase with this substrate analog
  作者：Jacques Defaye、Hugues Driguez、Sabine Poncet、Régis Chambert、Marie-Françoise Petit-Glatron

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85287-8

  日期：1984.7

  6-tetra- O -acetyl-1-thio-α- d -glucopyranose and 1,3,4,6-tetra- O -benzyl- d -fructofuranose in dichloromethane, followed by a l.c. separation of the deprotected resulting disaccharides, led to 1-thiosucrose (β- d -fructofuranosyl 1-thio-α- d -glucopyranoside), and α- d -fructofuranosyl 1-thio-α- d -glucopyranoside, in respective 15 and 22% overall yields. Similarly, 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-1-thio-β-

  摘要Lewis酸催化2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-呋喃呋喃糖之间的缩合反应。二氯甲烷，然后LC分离脱保护的所得二糖，生成1-硫代蔗糖（β-d-果呋喃糖基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷）和α-d-果糖呋喃糖基1-硫代-α-d-葡糖吡喃糖苷，分别占总收益的15％和22％。类似地，2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-果糖呋喃糖反应，得到1以6：6的比例，将α-d-果呋喃糖基1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（1-硫代异蔗糖）及其β，β-异头物分离为它们的O-乙酰基衍生物。1-硫代蔗糖是枯草芽孢杆菌中蔗糖酶生物合成的诱导剂。