[6-Methyl-3-oxo-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 72703-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: [6-Methyl-3-oxo-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 72703-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: CSFSLQRXEQBOKD-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-Methyl-3-oxo-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(7-methyl-4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-formyl-5-methylphenyl)prop-2-enoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [6-Methyl-3-oxo-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra45117h

文献信息

• Allahdad, Ahmad; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1855 - 1864
  作者：Allahdad, Ahmad、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——