tert-butyl 2-{[(2S)-1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1027049-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{[(2S)-1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1027049-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: IBMYLBSUHAKSHP-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[(2S)-1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-prolyl-threonine methyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到tert-butyl 2-{[(2S)-1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  混合路易斯酸/路易斯碱催化碳-碳键形成的恶唑啉基支架的设计与合成

  摘要：

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560436

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Muscoride A
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo960891m

  日期：1996.1.1

  the presence of a threonine-derived bioxazole core and an N-(1,1-dimethyl)allyl ("reverse prenyl") valine residue. In the context of our synthesis, efficient new strategies for the preparation of these segments were developed. The synthesis of two epimers of muscoride A allowed the unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product by NMR and optical rotation analyses

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。
• Design and Synthesis of Oxazoline-Based Scaffolds for Hybrid Lewis Acid/Lewis Base Catalysis of Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Chris Dockendorff、Dennis Wiedenhoeft、Adam Benoit、Jacob Porter、Yibiao Wu、Rajdeep Virdi、Alaa Shanaa

  DOI：10.1055/s-0035-1560436

  日期：——

  propionaldehyde with 4-nitrobenzaldehyde, when combined with Lewis acids such as zinc triflate. A new class of hybrid Lewis acid/Lewis base catalysts has been designed and prepared with an initial objective of promoting stereoselective direct aldol reactions. Several scaffolds were synthesized that contain amine moieties capable of enamine catalysis, connected to heterocyclic metal-chelating sections composed

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。
• Multifunctional heterocyclic scaffolds for hybrid Lewis acid/Lewis base catalysis of carbon–carbon bond formation
  作者：Dennis Wiedenhoeft、Adam R. Benoit、Yibiao Wu、Jacob D. Porter、Elisia Meyle、Teresa H.W. Yeung、Raechel Huff、Sergey V. Lindeman、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.014

  日期：2016.7

  classes of hybrid catalysts have been synthesized by tethering heterocyclic metal (Lewis acid) chelating scaffolds to several different amines capable of facilitating enamine catalysis. Oxazole, thiazole, and imidazole-based chiral precatalysts were prepared in several steps from amino acid starting materials, and these were combined with a variety of metal Lewis acids for potential use as catalysts for various

  通过将杂环金属（路易斯酸）螯合支架束缚到能够促进烯胺催化的几种不同的胺上，已经合成了几种新型的杂化催化剂。由氨基酸起始原料分几步制备恶唑，噻唑和咪唑基手性预催化剂，然后将它们与多种金属路易斯酸混合，可潜在地用作形成各种碳-碳键形成的催化剂。鉴定了与活化的苯甲醛受体进行对映选择性直接羟醛反应的耐空气和湿气的催化剂，并结合脯氨酸衍生的恶唑-羧酰胺预催化剂与Zn（OTf）2获得了最佳结果或镧系（III）盐。对照研究支持以下假设，即它们充当丙醛和4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的单分子杂化催化剂。
• DFT-assisted design and evaluation of bifunctional copper(I) catalysts for the direct intermolecular addition of aldehydes and ketones to alkynes
  作者：Jacob D. Porter、Eric Greve、Abdulmohsen Alsafran、Adam R. Benoit、Sergey V. Lindeman、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.034

  日期：2018.9

  structures of the designed catalysts were computed using density functional theory (DFT), and the relative energies of putative catalytic intermediates were estimated and used to prioritize catalyst designs. Novel bifunctional precatalysts containing a thiazole spacer were synthesized via a 9-step sequence and combined with transition metals before screening for the direct addition of aldehydes and ketones

  设计并研究了含有离散的金属正酸和胺位的双功能催化剂，用于将醛和酮直接分子间加成到未活化的炔烃上。基于分子内（Conia-ene型）反应对基于铜（I）的催化剂进行优先排序，并设计具有三齿配体和可能具有半挥发性的杂环间隔基的配合物。利用密度泛函理论（DFT）计算了所设计催化剂的结构，并对推定的催化中间体的相对能量进行了估算，并将其用于确定催化剂设计的优先级。经由9步步骤合成了含有噻唑间隔基的新型双功能预催化剂，并与过渡金属结合，然后筛选出将醛和酮直接加成至多个内部和末端炔烃中。C键形成。