methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside | 1039749-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1039749-15-9
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₁
• 分子量: 804.934
• InChiKey: URLLQRLLCRNGHC-JZXICGJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 、 乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用合成寡糖和催化亲核突变体探索高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 的底物特异性

  摘要：

  抑制高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII)，它在 N-聚糖加工途径的后期起作用，提供了阻断癌症诱导的细胞表面寡糖结构变化的途径。为了探测 GMII 的底物要求，合成了含有 alpha(1,3)-或 alpha(1,6)-连接的 1-thiomannoside 的寡糖。令人惊讶的是，在天然果蝇 GMII (dGMII) 的 X 射线晶体结构中没有观察到这些寡糖。然而，其中催化亲核天冬氨酸变为丙氨酸 (D204A) 的突变酶允许浸泡低聚糖的可视化，并导致鉴定天然底物的 α(1,3) 连接甘露糖苷的结合位点。这些研究还表明，结合的甘露糖苷的构象变化为高能 B 2，Asp2O4 的空间位阻和强氢键的形成促进了 Asp2O4 的 5 构象。观察到 dGMII 的催化位点不能很好地耐受 1-硫连接的甘露糖苷，导致合成了一种五糖，其中包含天然底物的 α(1,6)-连接的 Man 和β(1,2)-连接的

  DOI：

  10.1021/ja711248y
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用合成寡糖和催化亲核突变体探索高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 的底物特异性

  摘要：

  抑制高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII)，它在 N-聚糖加工途径的后期起作用，提供了阻断癌症诱导的细胞表面寡糖结构变化的途径。为了探测 GMII 的底物要求，合成了含有 alpha(1,3)-或 alpha(1,6)-连接的 1-thiomannoside 的寡糖。令人惊讶的是，在天然果蝇 GMII (dGMII) 的 X 射线晶体结构中没有观察到这些寡糖。然而，其中催化亲核天冬氨酸变为丙氨酸 (D204A) 的突变酶允许浸泡低聚糖的可视化，并导致鉴定天然底物的 α(1,3) 连接甘露糖苷的结合位点。这些研究还表明，结合的甘露糖苷的构象变化为高能 B 2，Asp2O4 的空间位阻和强氢键的形成促进了 Asp2O4 的 5 构象。观察到 dGMII 的催化位点不能很好地耐受 1-硫连接的甘露糖苷，导致合成了一种五糖，其中包含天然底物的 α(1,6)-连接的 Man 和β(1,2)-连接的

  DOI：

  10.1021/ja711248y