(S)-phenyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride | 80647-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride
• 英文别名: tryptophan phenyl ester hydrochloride；L-tryptophan phenyl ester hydrochloride
• CAS: 80647-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 316.787
• InChiKey: SPQZKMXPNPFHJE-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 亚硝酸特丁酯 、 TEA 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 phenyl ((S)-2-((((2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-yl)oxy)carbonyl)amino)hexanoyl)-L-asparaginyl-L-alanyl-L-tryptophyl-L-valyl-L-alanyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Peptides—XXXXIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98918-5
• 作为产物：
  描述：

  N-t-Butyloxycarbonyltryptophanphenylester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(S)-phenyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  靶向重组酶RAD51家族中蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  抑制蛋白质与蛋白质相互作用的小分子的发展仍然是化学生物学和药物发现中的挑战。在这里，我们报道了结合吲哚基片段的发展，该片段结合在RAD51人性化替代物的浅表囊中。RAD51是一种依赖于ATP的重组酶，在双链DNA断裂的修复中起关键作用。它既可以自缔合，与DNA形成细丝结构，又可以通过常见的“ FxxA”四肽基序与BRCA2蛋白相互作用。我们精心设计了先前确定的靶向FxxA序列位点的片段，并开发了比初始片段强约500倍的小分子抑制剂。铅化合物与BRCA2衍生的Ac-FHTA-NH 2竞争肽和RAD51的自缔合肽，但它们对ATP结合没有影响。这项研究是首次报道针对这一具有挑战性的目标的小分子量片段的研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402428

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Ergot Alkaloids via Decarboxylative Giese Coupling
  作者：Yuhua Ge、Hang Wang、Hua-Nan Wang、Shu-Sheng Yu、Rui Yang、Xingyue Chen、Qin Zhao、Gang Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03867

  日期：2021.1.15

  Biomimetic total syntheses of Festuclavine and Pyroclavine were achieved by a sequential radical coupling. The key steps include intramolecular decarboxylative Giese reaction to form the central C ring and 4-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-directed indole C4–H olefination to introduce the indole C4 component. In addition, D-ring formation was completed by decarboxylative alkenylation and intramolecular SN2

  Festuclavine 和 Pyroclavine 的仿生全合成是通过顺序自由基偶联实现的。关键步骤包括分子内脱羧 Giese 反应形成中心 C 环和 4-硝基苯磺酰基 (Ns) 引导的吲哚 C4-H 烯化以引入吲哚 C4 组分。另外，d-环形成通过脱羧烯基和分子内小号完成Ñ 2反应。