(+)-(3R,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone | 351074-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 351074-50-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 545.751
• InChiKey: GWUAFQHFHVACCI-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (5S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-phenylmethoxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的2-氮杂环丁酮向手性5,6-二氢-2-吡啶酮的轻松转化

  摘要：

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-vinyl-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (+)-(3R,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的2-氮杂环丁酮向手性5,6-二氢-2-吡啶酮的轻松转化

  摘要：

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00470-1

文献信息

• Facile conversion of 2-azetidinones to 2-piperidones: application to a formal synthesis of Prosopis and Cassia alkaloids
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jong Soo Chun、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01063-9

  日期：2003.8

  Nonracemic 5,6-disubstituted 2-piperidones were prepared from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having pre-installed substituents by reductive ring opening of 2-azetidinones followed by stereoselective installation of Z-alpha,beta-unsaturated ester and lactam formation. For the synthetic application to the naturally occurring piperidine alkaloids, such as Prosopis and Cassia alkaloids, 5-hydroxy-2-piperidones (+)-13 and (-)-24 were prepared from 2-azetidinones (-)-6b and (+)-18 via two-carbon ring homologation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.