1,1,1-trifluoro-3-hexyloxypropan-2-ol | 149902-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-hexyloxypropan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-hexoxypropan-2-ol
• CAS: 149902-17-0
• 化学式: C₉H₁₇F₃O₂
• 分子量: 214.228
• InChiKey: MLUPRZKKYQJLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-hexyloxypropan-2-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1,1,1-Trifluoro-3-(hexyloxy)propane-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从头算的使用来预测羧酸酯酶抑制剂的生物学效能。

  摘要：

  羧酸酯酶是重要的酶，负责许多药物和异生物素的水解和代谢。这些酶被含有三氟甲基酮（TFK）的抑制剂有效抑制。我们证明了酮的水合状态受周围化学部分的影响，并且与抑制剂的效力有关，而有利于宝石二醇构象的抑制剂表现出更大的效力。进行了从头算来确定酮的水合能量，并且该值与一系列羧酸酯酶抑制剂的酯酶抑制数据相关。在三种不同的哺乳动物模型（人肝微粒体，鼠肝微粒体和商品猪肝酯酶）和昆虫酶制剂（少年激素酯酶）中检查了该系统。在所有情况下，酮的水合程度都与生物学效能密切相关。我们的结果显示与水合程度非常相关，占人类肝微粒体酯酶抑制活性的94％（p <0.01）。TFK中羰基碳原子上的原子电荷也与抑制剂效能密切相关，占人类肝微粒体抑制活性的94％（p <0.01）。此外，我们提供了含硫抑制剂分子内氢键的结晶学证据，并将这些数据与宝石二醇的形成相关。这项研究提供了对羧酸酯酶抑制机制的见解，并提出了过于强烈地支持宝

  DOI：

  10.1021/jm020072w
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇己醚 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1,1-trifluoro-3-hexyloxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从头算的使用来预测羧酸酯酶抑制剂的生物学效能。

  摘要：

  羧酸酯酶是重要的酶，负责许多药物和异生物素的水解和代谢。这些酶被含有三氟甲基酮（TFK）的抑制剂有效抑制。我们证明了酮的水合状态受周围化学部分的影响，并且与抑制剂的效力有关，而有利于宝石二醇构象的抑制剂表现出更大的效力。进行了从头算来确定酮的水合能量，并且该值与一系列羧酸酯酶抑制剂的酯酶抑制数据相关。在三种不同的哺乳动物模型（人肝微粒体，鼠肝微粒体和商品猪肝酯酶）和昆虫酶制剂（少年激素酯酶）中检查了该系统。在所有情况下，酮的水合程度都与生物学效能密切相关。我们的结果显示与水合程度非常相关，占人类肝微粒体酯酶抑制活性的94％（p <0.01）。TFK中羰基碳原子上的原子电荷也与抑制剂效能密切相关，占人类肝微粒体抑制活性的94％（p <0.01）。此外，我们提供了含硫抑制剂分子内氢键的结晶学证据，并将这些数据与宝石二醇的形成相关。这项研究提供了对羧酸酯酶抑制机制的见解，并提出了过于强烈地支持宝

  DOI：

  10.1021/jm020072w

文献信息

• Improved Microwave-Assisted Ring Opening of 1,1,1-Trifluoro-2,3-epoxypropane: Synthesis of New 3-Alkoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ols
  作者：Ángel Guerrero、Josep Rayó、Lourdes Muñoz、Gloria Rosell、Mª Bosch

  DOI：10.1055/s-0030-1258156

  日期：2010.9

  A highly efficient and environmentally friendly method for the synthesis of 3-alkoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ols is presented. The approach involves ring-opening reaction of 1,1,1-trifluoro-2,3-epoxypropane with structurally different long-chain alcohols under microwave irradiation at room temperature in the absence of solvent. These chemicals are precursors of the corresponding tri­fluoromethyl ketones, potent inhibitors of human and murine liver microsomes and porcine liver esterase.

  本文介绍了一种高效、环保的 3-烷氧基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇合成方法。该方法涉及 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷与结构不同的长链醇在室温无溶剂微波辐照下的开环反应。这些化学物质是相应的三氟甲基酮的前体，是人类和鼠类肝脏微粒体和猪肝酯酶的强效抑制剂。
• OPTICALLY ACTIVE TRIFLUOROLACTIC ACID DERIVATIVE AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0592669B1

  公开（公告）日：1998-01-28
• EP0592669A1
  申请人：——

  公开号：EP0592669A1

  公开（公告）日：1994-04-20
• US5665270A
  申请人：——

  公开号：US5665270A

  公开（公告）日：1997-09-09
• Use of ab Initio Calculations To Predict the Biological Potency of Carboxylesterase Inhibitors
  作者：Craig E. Wheelock、Michael E. Colvin、Ippei Uemura、Marilyn M. Olmstead、James R. Sanborn、Yoshiaki Nakagawa、A. Daniel Jones、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jm020072w

  日期：2002.12.1

  trifluoromethyl ketone containing (TFK) inhibitors. We demonstrated that the ketone hydration state was affected by the surrounding chemical moieties and was related to inhibitor potency, with inhibitors that favored the gem-diol conformation exhibiting greater potency. Ab initio calculations were performed to determine the energy of hydration of the ketone, and the values were correlated with esterase inhibition

  羧酸酯酶是重要的酶，负责许多药物和异生物素的水解和代谢。这些酶被含有三氟甲基酮（TFK）的抑制剂有效抑制。我们证明了酮的水合状态受周围化学部分的影响，并且与抑制剂的效力有关，而有利于宝石二醇构象的抑制剂表现出更大的效力。进行了从头算来确定酮的水合能量，并且该值与一系列羧酸酯酶抑制剂的酯酶抑制数据相关。在三种不同的哺乳动物模型（人肝微粒体，鼠肝微粒体和商品猪肝酯酶）和昆虫酶制剂（少年激素酯酶）中检查了该系统。在所有情况下，酮的水合程度都与生物学效能密切相关。我们的结果显示与水合程度非常相关，占人类肝微粒体酯酶抑制活性的94％（p <0.01）。TFK中羰基碳原子上的原子电荷也与抑制剂效能密切相关，占人类肝微粒体抑制活性的94％（p <0.01）。此外，我们提供了含硫抑制剂分子内氢键的结晶学证据，并将这些数据与宝石二醇的形成相关。这项研究提供了对羧酸酯酶抑制机制的见解，并提出了过于强烈地支持宝