7-(5,5-dimethyl-2-n-hexyl-1-3-dioxan-2-yl)-n-heptyl-triphenylphosphonium bromide | 76182-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(5,5-dimethyl-2-n-hexyl-1-3-dioxan-2-yl)-n-heptyl-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 7-(2-Hexyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)heptyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 76182-99-5
• 化学式: Br*C₃₇H₅₂O₂P
• 分子量: 639.696
• InChiKey: QMSHFLBGJQAYBY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(5,5-dimethyl-2-n-hexyl-1-3-dioxan-2-yl)-n-heptyl-triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 1-{(4R,5S)-5-[(E)-9-(2-Hexyl-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-non-2-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-trityloxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基十四烷-7-酮 在 对甲苯磺酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(5,5-dimethyl-2-n-hexyl-1-3-dioxan-2-yl)-n-heptyl-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044

文献信息

• Syntheses, Immunosuppressive Activity, and Structure-Activity Relationships of Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiro YOKOKAWA、Yasuhiro OKUNO、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1647

  日期：——

  Nine myriocin analogs, 2-epi-myriocin, 14-deoxomyriocin, Z-14-deoxomyriocin, and nor-deoxomyriocins, were synthesized from 2-deoxy-D-glucose via common intermediates used in previous myriocin and Z-myriocin syntheses. Immunosuppressive activites of those myriocin analogs on mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction were examined, and Z-14-deoxomyriocin was found to show the most potent activity among them. The structure-activity relationships are discussed.

  通过先前合成沙生腊壳菌素（myriocin）和Z-myriocin过程中使用的共同中间体，合成了9种沙生腊壳菌素类似物：2-表-沙生腊壳菌素、14-去氧沙生腊壳菌素、Z-14-去氧沙生腊壳菌素和去甲去氧沙生腊壳菌素。检测了这些沙生腊壳菌素类似物对小鼠异基因混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性，发现Z-14-去氧沙生腊壳菌素在其中表现出最强的活性。并讨论了结构-活性关系。
• Syntheses of New Immunosuppressive Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins: Their Structure-Activity Relationships.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiro YOKOKAWA、Yasuhiro OKUNO、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.2662

  日期：——

  Eight new myriocin analogs, 2-epi-myriocin, Z-14-deoxomyriocin, and nor-deoxomyriocins, and a known myriocin derivative, 14-deoxomyriocin, were synthesized from 2-deoxy-D-glucose via common intermediates in previous myriocin and Z-myriocin syntheses. The immunosuppressive activities of new myriocin analogs and Z-myriocin on mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction were examined, and, by comparing with those of myriocin and 14-deoxomyriocin, some structure-activity relationships have been found.

  合成了八种新的米里辛类似物，包括2-epi-myriocin、Z-14-deoxomyriocin和nor-deoxomyriocins，以及一种已知的米里辛衍生物14-deoxomyriocin，这些化合物是通过以往米里辛和Z-myriocin合成中使用的共同中间体，从2-deoxy-D-glucose合成的。对新的米里辛类似物和Z-myriocin在小鼠异体混合淋巴细胞反应中的免疫抑制活性进行了研究，并通过与米里辛和14-deoxomyriocin的比较，发现了一些结构-活性关系。
• The synthesis of the (−)-enantiomer of (+)-anhydromyriocin (), the γ-lactone derived from myriocin (thermozymocidin)
  作者：George Just、Daniel R. Payette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78650-3

  日期：1980.1

  The optical antipode of the lactone derived from myriocin or thermozymocidin has been synthesized from L-arabinose.

  已经从L-阿拉伯糖合成了衍生自肉豆球菌素或热zymocidin的内酯的旋光对映体。
• Total syntheses of myriocin and Z-myriocin, two potent immunosuppressants, from 2-deoxy-d-glucose
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshihiro Yokokawa、Yasuhiro Okuno、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00279-h

  日期：1995.5

  Total syntheses of myriocin (thermozymocidin, ISP-1, 21) and its analog, Z-myriocin (22), which showed potent immunosuppressive activity, were accomplished starting from 2-deoxy-d-glucose by employing a modified Darzen reaction as a key reaction. The stereoselectivity of the modified Darzen reaction for six-membered cyclic ketones was discussed on the basis of physicochemical evidence including the

  多球壳菌素（thermozymocidin，ISP-1，全合成21）和它的类似物，ž -myriocin（22），其表现出有效的免疫抑制活性，是由采用一种改进达参反应作为关键从2-脱氧- d葡萄糖开始完成反应。基于理化证据，包括基于分子力学计算的环酮构象分析，讨论了修饰的Darzen反应对六元环酮的立体选择性。
• Total Synthesis of a Novel Immunosuppressant, Myriocin (Thermozymocidin, ISP-I), and Z-Myriocin.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiro YOKOKAWA、Yasuhiro OKUNO、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.994

  日期：——

  Myriocin (thermozymocidin, ISP-I), which was known to exhibit several interesting biological properties such as potent immunosuppressive and antifungal activities, and a new analog Z-myriocin were synthesized from 2-deoxy-D-glucose. This synthetic pathway comprises a stereoselective formation of the chiral alpha, alpha-disubstituted amino acid structure in myriocin and Z-myriocin from the isopropylidene

  已知具有多种有趣的生物学特性（例如强力的免疫抑制和抗真菌活性）的Myriocin（thermozymocidin，ISP-1），并从2-deoxy-D-glucose合成了新的类似物Z-myriocin。该合成途径包括通过使用修饰的Darzen反应作为关键步骤，由异亚丙基六元酮在肉豆蔻素和Z-肉豆蔻素中立体选择性地形成手性α，α-二取代的氨基酸结构。