(1S,4S)-2-iodo-4-(methoxymethoxy)-1-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]cyclopent-2-en-1-ol | 791072-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,4S)-2-iodo-4-(methoxymethoxy)-1-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 791072-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₇IO₄
• 分子量: 400.213
• InChiKey: YDVKEMVPGRVHQQ-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-iodo-4-(methoxymethoxy)-1-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 六氯化钨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 [(2R)-2-[(6E,10R,10aR)-10-phenoxy-10a-triethylsilyloxy-4,5,8,9-tetradehydro-10H-cyclopenta[9]annulen-6-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  C-1027发色团的双环[7.3.0]十二碳三烯二炔核的合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-1027是一种非常有效的抗肿瘤药，由发色团1和载脂蛋白组成。在这里，我们报告了通向亚反应性极强的双环[7.3.0] dodecatrienediyne核1的一般有效途径，该方法利用亚硒酸酯消除和环氧化物脱氧分别构建了环戊二烯和烯二炔结构。

  DOI：

  10.1021/ol048494i
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 (2S,3S,6S)-2-ethynyl-4-iodo-6-(methoxymethoxy)-1-oxaspiro[2.4]hept-4-ene 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(1S,4S)-2-iodo-4-(methoxymethoxy)-1-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C-1027发色团的双环[7.3.0]十二碳三烯二炔核的合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-1027是一种非常有效的抗肿瘤药，由发色团1和载脂蛋白组成。在这里，我们报告了通向亚反应性极强的双环[7.3.0] dodecatrienediyne核1的一般有效途径，该方法利用亚硒酸酯消除和环氧化物脱氧分别构建了环戊二烯和烯二炔结构。

  DOI：

  10.1021/ol048494i