[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(3S,5R)-3-(methoxymethoxy)-5-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]-5-triethylsilyloxycyclopenten-1-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-triethylsilyloxypent-4-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate | 791072-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(3S,5R)-3-(methoxymethoxy)-5-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]-5-triethylsilyloxycyclopenten-1-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-triethylsilyloxypent-4-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 791072-94-1
• 化学式: C₄₇H₇₀O₁₀Si₂
• 分子量: 851.238
• InChiKey: HUYPXQUWFLYHAH-WCUFMNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(3S,5R)-3-(methoxymethoxy)-5-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]-5-triethylsilyloxycyclopenten-1-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-triethylsilyloxypent-4-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 六氯化钨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-2-((8R,8aR)-8-phenoxy-8a-triethylsilanyloxy-8,8a-dihydro-cyclopenta[a]inden-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-1027发色团的双环[7.3.0]十二碳三烯二炔核的合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-1027是一种非常有效的抗肿瘤药，由发色团1和载脂蛋白组成。在这里，我们报告了通向亚反应性极强的双环[7.3.0] dodecatrienediyne核1的一般有效途径，该方法利用亚硒酸酯消除和环氧化物脱氧分别构建了环戊二烯和烯二炔结构。

  DOI：

  10.1021/ol048494i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-2-iodo-4-(methoxymethoxy)-1-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(3S,5R)-3-(methoxymethoxy)-5-[(1R)-1-phenoxyprop-2-ynyl]-5-triethylsilyloxycyclopenten-1-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-triethylsilyloxypent-4-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  C-1027发色团的双环[7.3.0]十二碳三烯二炔核的合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-1027是一种非常有效的抗肿瘤药，由发色团1和载脂蛋白组成。在这里，我们报告了通向亚反应性极强的双环[7.3.0] dodecatrienediyne核1的一般有效途径，该方法利用亚硒酸酯消除和环氧化物脱氧分别构建了环戊二烯和烯二炔结构。

  DOI：

  10.1021/ol048494i

文献信息

• Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecatrienediyne Core of the C-1027 Chromophore
  作者：Masayuki Inoue、Suguru Hatano、Masaki Kodama、Takeo Sasaki、Tsukasa Kikuchi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol048494i

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] C-1027, an extremely potent antitumor agent, is composed of chromophore 1 and an apoprotein. Here we report a general and efficient route to the exceedingly reactive bicyclo[7.3.0]dodecatrienediyne core of 1, utilizing selenoxide elimination and epoxide deoxygenation to build the cyclopentadiene and enediyne structures, respectively.

  [反应：见正文] C-1027是一种非常有效的抗肿瘤药，由发色团1和载脂蛋白组成。在这里，我们报告了通向亚反应性极强的双环[7.3.0] dodecatrienediyne核1的一般有效途径，该方法利用亚硒酸酯消除和环氧化物脱氧分别构建了环戊二烯和烯二炔结构。