tert-butyl [5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yloxy)-2-nitrophenyl]methylcarbamate | 1072004-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl [5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yloxy)-2-nitrophenyl]methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yloxy)-2-nitrophenyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1072004-22-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: MFVSAAOXNWIYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yloxy)-2-nitrophenyl]methylcarbamate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl [2-amino-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yloxy)phenyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现了DS-6930，一种有效的选择性PPARγ调节剂。第一部分：线索识别

  摘要：

  报道了新型有效的选择性PPARγ激动剂DS-6930的前导鉴定。为避免与PPARγ相关的不良反应，设计了部分激动剂以防止与PPARγ-LBD的螺旋12的直接相互作用。由于已知TZD基团与12螺旋相互作用，因此替换了efatutazone（CS-7017）中的TZD以发现新型PPARγ中间部分激动剂8i。优化8I产生13AC以高效力的体外。化合物13ac在Zucker糖尿病性脂肪大鼠中表现出与罗格列酮（3 mg / kg）相当的强大的血浆葡萄糖降低作用。经毒理学评估，化合物13ac（300 mg / kg）引起的血液稀释程度低于罗格列酮；但是，13ac肝酶活性升高。X射线晶体学分析表明13ac与螺旋12没有直接相互作用，另外的亲脂性相互作用也被认为与13ac的最大转录活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.006
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-6-羟基苯并呋喃 、 tert-butyl (5-chloro-2-nitrophenyl)(methyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到tert-butyl [5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yloxy)-2-nitrophenyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现了DS-6930，一种有效的选择性PPARγ调节剂。第一部分：线索识别

  摘要：

  报道了新型有效的选择性PPARγ激动剂DS-6930的前导鉴定。为避免与PPARγ相关的不良反应，设计了部分激动剂以防止与PPARγ-LBD的螺旋12的直接相互作用。由于已知TZD基团与12螺旋相互作用，因此替换了efatutazone（CS-7017）中的TZD以发现新型PPARγ中间部分激动剂8i。优化8I产生13AC以高效力的体外。化合物13ac在Zucker糖尿病性脂肪大鼠中表现出与罗格列酮（3 mg / kg）相当的强大的血浆葡萄糖降低作用。经毒理学评估，化合物13ac（300 mg / kg）引起的血液稀释程度低于罗格列酮；但是，13ac肝酶活性升高。X射线晶体学分析表明13ac与螺旋12没有直接相互作用，另外的亲脂性相互作用也被认为与13ac的最大转录活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.006