(4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol | 250344-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol
• 英文别名: (2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentoxy]ethoxy]ethoxy]-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 250344-84-4
• 化学式: C₁₆H₃₄O₅
• 分子量: 306.443
• InChiKey: RSPXIKFMHWWNTJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 129.67h， 生成 C₁₀H₁₃NO₂*ClHO₄*C₃₇H₄₇NO₅
  参考文献：
  名称：

  含蒽荧光团单元的旋光吡啶并冠醚的合成和对映体识别研究。

  摘要：

  合成了含有蒽荧光团的新型对映体纯的吡啶基-18-冠-6醚基传感器分子。它们对1-苯乙胺高氯酸氢盐（PhEt），1-（1-萘基）乙胺高氯酸氢盐（NapEt），苯甘氨酸甲酯高氯酸氢盐（PhgOMe）和苯丙氨酸甲酯高氯酸氢盐（PheOMe）的对映体识别能力为。使用荧光光谱法在乙腈中检测。传感器分子对NapEt，PhEt和PhgOMe的对映异构体显示出可观的对映异构体识别。发现在大环上含有异丁基的冠醚和NapEt的对映异构体中，对映选择性最高。手性28：562–568，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22614
• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018

文献信息

• Enantiomerically pure chiral phenazino-crown ethers: synthesis, preliminary circular dichroism spectroscopic studies and complexes with the enantiomers of 1-arethyl ammonium salts
  作者：Erika Samu、Péter Huszthy、László Somogyi、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00287-6

  日期：1999.7

  Enantiomerically pure chiral crown ethers containing the phenazine unit [(R,R)-2–(S,S)-8] were prepared by two types of cyclization reactions. Ligands (R,R)-2, (R,R)-3, (S,S)-4, (R,R)-5, (R,R)-6 and (R,R)-7 were prepared from phenazine-1,9-diol 9 and the appropriate ditosylates (S,S)-10–(S,S)-15 in weak basic conditions with complete inversion of configuration. Ligands (S,S)-2, (S,S)-7 and (S,S)-8

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。
• Synthesis of new enantiopure dimethyl- and diisobutyl -substituted pyridino-18-crown-6 ethers containing a halogen atom or a methoxy group at position 4 of the pyridine ring for enantiomeric recognition studies
  作者：József Kupai、Péter Huszthy、Kata Székely、Tünde Tóth、László Párkányi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.906

  日期：——

  New enantiomerically pure dimethyl- and diisobutyl-substituted pyridino-18-crown-6 ethers containing a halogen atom or a methoxy group at position 4 of the pyridine ring [(S,S)-1, (S,S)-2, (S,S)-3, (S,S)-4] have been synthesized. A new synthetic route and the solid state structure of the reported enantiopure dimethyl-substituted pyridino-18-crown-6 ether [(S,S)-5] containing a chlorine atom at position

  新的对映体纯二甲基和二异丁基取代的 pyridino-18-crown-6 醚在吡啶环 [(S,S)-1, (S,S)-2, (S,S)-2, (S,S)-2, ( S,S)-3, (S,S)-4] 已合成。还描述了一种新的合成路线和报道的对映纯二甲基取代的 pyridino-18-crown-6 醚 [(S,S)-5] 在吡啶环的 4 位含有一个氯原子的固态结构。这些配体是质子化伯胺、氨基酸及其衍生物的对映体识别研究的良好候选者。
• Synthesis and optical characterization of novel enantiopure BODIPY linked azacrown ethers as potential fluorescent chemosensors
  作者：Ildikó Móczár、Péter Huszthy、Zita Maidics、Mihály Kádár、Klára Tóth

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.061

  日期：2009.9

  Two novel enantiopure BODIPY linked azacrown ether chemosensors were prepared by reacting 3-chloro-5-methoxyBODIPY with new enantiopure monoaza-18-crown-6 ether ligands bearing two methyl and isobutyl groups on their chiral centres, respectively. The latter compounds were synthesized starting from optically active tetraethylene glycols in six steps. The operation of chemosensors is based on the intramolecular

  通过使3-氯-5-甲氧基BODIPY与分别在其手性中心带有两个甲基和异丁基的新对映纯单氮杂-18-冠-6醚配体反应，制备了两种新型对映纯BODIPY连接的氮杂冠醚化学传感器。从光学活性的四甘醇开始，以六个步骤合成了后面的化合物。化学传感器的操作基于分子内电荷转移（ICT）过程。它们对某些金属离子和手性伯芳烷基铵离子，特别是对Ca 2+和Pb 2+表现出明显的“开-关”型荧光响应。即使在Ca 2+和Pb 2+的比例为1：1的情况下离子进入离子载体，荧光强度和量子产率值增加了10倍以上，并且在乙腈中吸收带和发射带都蓝移了约20–30 nm（色变效应）。相对稳定的配合物的形成允许通过摩尔比方法确定log  K s值。
• Enantiomerically pure chiral pyridino-crown ethers: synthesis and enantioselectivity toward the enantiomers of α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate
  作者：Erika Samu、Péter Huszthy、György Horváth、Áron Szöllősy、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00381-x

  日期：1999.9

  Seven new enantiomerically pure chiral pyridino-crown ethers (S,S)-4-(R,R)-10 were prepared. Three of them [(S,S)-4, (S,S)-7 and (R,R)-10] contain one, and two of them [(S,S)-5 and (S,S)-8] contain two linker chains with a terminal double bond. These linker chains were connected to the carbon atom at position 9 (opposite the pyridine moiety) of the macrocycle. The terminal double bond of the linker makes it possible to attach these ligands to silica gel to obtain chiral stationary phases (CSPs). The enantioselectivity of the new ligands toward the enantiomers of alpha-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate (NEA) was also determined by a titration H-1 NMR method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.