[(1S,2R,3R)-2-chloro-1-methyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-propan-2-ylcyclopropyl]-phenylmethanone | 1312031-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,3R)-2-chloro-1-methyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-propan-2-ylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 1312031-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₂S
• 分子量: 374.931
• InChiKey: AFGQMZFBAJJOPC-FKRYTKDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R)-2-chloro-1-methyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-propan-2-ylcyclopropyl]-phenylmethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 、 (S)-[(1S,2R,3R)-2-chloro-1-methyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-propan-2-ylcyclopropyl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Doering-LaFlamme与对映体纯的环丙基镁类胡萝卜素合成Allen的不对称合成的第一个例子

  摘要：

  对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应从硫手性中心得到具有羰基的光学活性的1-氯环丙基对甲苯基亚砜，具有高的不对称诱导性。羰基还原，然后用Grignard试剂处理，1-氯环丙基对甲苯基亚砜通过对映纯环丙基镁类卡宾中间体的Doering-LaFlamme型重排形成对映纯烯丙醇。这是通过Doering-LaFlamme Allene合成法进行的不对称合成Allene的第一个示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.150
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dichloromethyl p-tolyl sulfoxide 、 (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到[(1S,2R,3R)-2-chloro-1-methyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-propan-2-ylcyclopropyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Doering-LaFlamme与对映体纯的环丙基镁类胡萝卜素合成Allen的不对称合成的第一个例子

  摘要：

  对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应从硫手性中心得到具有羰基的光学活性的1-氯环丙基对甲苯基亚砜，具有高的不对称诱导性。羰基还原，然后用Grignard试剂处理，1-氯环丙基对甲苯基亚砜通过对映纯环丙基镁类卡宾中间体的Doering-LaFlamme型重排形成对映纯烯丙醇。这是通过Doering-LaFlamme Allene合成法进行的不对称合成Allene的第一个示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.150

文献信息

• The first example for the asymmetric synthesis of allenes by the Doering–LaFlamme allene synthesis with enantiopure cyclopropylmagnesium carbenoids
  作者：Hitoshi Momochi、Takafumi Noguchi、Toshifumi Miyagawa、Naoki Ogawa、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.150

  日期：2011.6

  carbanion of enantiopure dichloromethyl p-tolyl sulfoxide with α,β-unsaturated carbonyl compounds gave optically active 1-chlorocyclopropyl p-tolyl sulfoxides having a carbonyl group with high asymmetric induction from the sulfur chiral center. Reduction of the carbonyl group followed by treatment with Grignard reagent, the 1-chlorocyclopropyl p-tolyl sulfoxides resulted in the formation of enantiopure allenic

  对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应从硫手性中心得到具有羰基的光学活性的1-氯环丙基对甲苯基亚砜，具有高的不对称诱导性。羰基还原，然后用Grignard试剂处理，1-氯环丙基对甲苯基亚砜通过对映纯环丙基镁类卡宾中间体的Doering-LaFlamme型重排形成对映纯烯丙醇。这是通过Doering-LaFlamme Allene合成法进行的不对称合成Allene的第一个示例。