(Z)-ethyl 2-diazo-3-(methoxyimino)-4-phenylbutanoate | 1257649-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-diazo-3-(methoxyimino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 1257649-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: FHHSCBCLFMERBC-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-diazo-3-(methoxyimino)-4-phenylbutanoate 、 β-(Dimethylamino)crotonsaeure-ethylester 在 Cu(hfac)₂*2H₂O 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到diethyl 2-benzyl-1-methoxy-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮肟醚的立体选择性合成及其在通过[3 + 2]环加成反应合成高度取代的吡咯中的应用

  摘要：

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004073
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(methoxyimino)-4-phenylbutanoate 在 4-acetylbenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-ethyl 2-diazo-3-(methoxyimino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于α-重氮肟醚的不对称吡嗪合成

  摘要：

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。

  DOI：

  10.1021/ol5034173