β-(Dimethylamino)crotonsaeure-ethylester | 17469-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(Dimethylamino)crotonsaeure-ethylester
• 英文别名: 3-N,N-Dimethylaminocrotonsaeureethylester；(E)-ethyl 3-(dimethylamino)but-2-enoate；ethyl-E-3-dimethyamino-2-butenoate；Ethyl 3-(dimethylamino)crotonate；3-Dimethylamino-cis-crotonsaeure-ethylester；Ethyl 3-(dimethylamino)-2-butenoate；ethyl (E)-3-(dimethylamino)but-2-enoate
• CAS: 17469-21-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: CTKXXMXGFDQHTI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 β-(Dimethylamino)crotonsaeure-ethylester 在 sodium perchlorate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gompper, Rudolf; Heinemann, Ulrich, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 3, p. 207 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 2-丁烯酸,3-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-,乙基酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-(Dimethylamino)crotonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  α-重氮肟醚的立体选择性合成及其在通过[3 + 2]环加成反应合成高度取代的吡咯中的应用

  摘要：

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004073

文献信息

• Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, 16. Mitt. Reaktionen von N-Methoxychinolinium-Verbindungen mit C- und ambidenten C-N-Nucleophilen
  作者：Jörg Mehnert、Jörg Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19883211214

  日期：——

  Bei Umsetzung der Titelverbindungen mit C‐Nucleophilen werden diese an C‐2 addiert, im Falle von Nucleophilen mit hoher Enolisierungstendenz gefolgt von der Eliminierung von CH3OH. Auch ambidente C‐N‐Nucleophile werden an C‐2 addiert. In Abhängigkeit vom Solvens folgen die Eliminierung von CH3OH und/oder eine NH2/OH‐Substitution. Die Produkte liegen in der Regel enolisiert vor.

  Bei Umsetzung der Titelverbindungen mit C-Nucleophilen werden diese an C-2 addiert, im Falle von Nucleophilen mit hoher Enolisierungstendenz gefolgt von der Eliminierung von CH3OH。Auch ambidente C-N-Nucleophile werden a C-2 addiert。在 Abhängigkeit vom Solvens folgen die Eliminierung von CH3OH und/oder eine NH2/OH-Substitution。Die Produkte liegen in der Regel enolisiert vor。
• Alkoxide Activation of Aminoboranes towards Selective Amination
  作者：Cristina Solé、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201305098

  日期：2013.10.18

  the (inter)action: The interaction of alkoxides with the sp2 Bpin (pin=pinacol) moiety in aminoboranes forms the in situ Lewis acid–base adduct [RO−→B(OR)2N(R′)2] which enables the amino moiety to react as a strong nucleophile with several electrophiles, thus providing amino alcohols, β‐enamino esters, and β‐hydroxy amides in a direct and remarkably selective way (see scheme).

  的（相互）动作的片：醇盐与SP的相互作用2 BPIN（引脚=频哪醇）部分在氨基硼烷形式原位路易斯酸-碱加合物[RO - →B（OR）2  N（R'）2使氨基部分作为强亲核试剂与几种亲电试剂反应，从而以直接且显着选择性的方式提供氨基醇，β-烯氨基酯和β-羟基酰胺（请参见方案）。
• Aminomethylierung von Enaminoestern
  作者：Hans Möhrle、Hans Walter Reinhardt

  DOI：10.1002/ardp.19843171207

  日期：——

  Z‐Formen vorliegen. 3‐Dimethylaminocrotonsäureethylester ist keiner entsprechenden Umsetzung zugänglich, reagiert jedoch als vinyloge Carbonylverbindung mit Dimethylmethyleniminiumchlorid unter Aminomethylierung der Allyl‐Methylgruppe.

  对于甲醛和仲胺，乙基 3-氨基和 3-甲基氨基巴豆酸导致烯胺结构的 C-氨基甲基产物，溶液中仅或主要存在 Z 型。3-二甲基氨基巴豆酸乙酯不能转化为相应的反应，而是作为乙烯基羰基化合物与二甲基亚甲基亚胺氯化物反应，烯丙基甲基的氨基甲基化。
• Dialkyl quinone-2,3-dicarboxylates in the Nenitzescu reaction
  作者：L.W. Schenck、A. Sippel、K. Kuna、W. Frank、A. Albert、U. Kucklaender

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.032

  日期：2005.9

  Diethyl naphthoquinone-2,3-dicarboxylate reacts with different enamines to give 5-oxo-1,5-dihydro-benzo[g]indole-3,4,9b-tricarboxylate derivatives by migration of one ethoxycarbonyl group. These new products aromatize to planar indoles by elimination of one ethoxycarbonylgroup. With an N,N-dimethyl-enamine cyclization yields a 5-oxo-4,5-dihydro-cyclopenta[a]naphthalene-3,3a,4-tricarboxylate as well

  萘醌-2,3-二羧酸二乙酯与不同的烯胺反应，通过一个乙氧基羰基的迁移生成5-oxo-1,5-二氢-苯并[ g ]吲哚-3,4,9b-三羧酸酯衍生物。这些新产品通过消除一个乙氧羰基将其芳香化为平面吲哚。通过N，N-二甲基-烯胺环化，通过乙氧基羰基的迁移产生5-氧代-4,5-二氢-环戊[ a ]萘-3,3a，4-三羧酸酯以及萘基-丙二酸衍生物。
• New dienamino esters and their cyclization to α-pyridones of nicotinic acid
  作者：N. Anghelide、C. Draghici、D. Raileanu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97056-5

  日期：1974.1

  New dienamino esters (3b–k) were obtained by addition of enamino esters (1b–g) to methyl and ethyl propiolate (2a–b). Z,E-Configuration and a transoid conformation were assigned on the basis of spectral data which indicate also noncoplanarity of phenyl groups whenever present. The corresponding adducts with acetylenedicarboxylic ester (18 and 19) have a cisoid conformation and it was possible to differentiate

  通过将烯氨基酯（1b–g）加到丙酸甲酯和丙酸乙酯（2a–b）中，可以得到新的二烯氨基酯（3b–k）。基于光谱数据分配Z，E-构型和反式构象，所述光谱数据还指示在存在时苯基的非共面性。乙炔二羧酸酯的相应加合物（18和19）的分子具有顺式的构型，因此有可能在热力学和动力学控制产物之间进行区分。氘化实验表明存在1,5质子转移，而对整个NMR谱图系列的比较检查则提供了头对尾附着的证据。试图捕集中间体两性离子10导致形成15a–b对应于环丁烯中间体。该反应代表了苯核的新合成和获得甲基三苯甲基和2,4,6-联苯三羧酸的实用方法。烯胺酯加成至三键的最佳解释是通过共同的关键中间体（类型为5或10的两性离子）发生。前者因质子转移而崩溃，所得亚氨基衍生物6互变异构为3。后者环化成不可分离的环丁烯12，其通过开环产生偶极物质13，其进一步与丙酸酯反应。通过在160-190°的偶极非质子溶剂中环化二烯氨基酯3a–