Prop-2-ynyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate | 72835-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Prop-2-ynyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 72835-72-4
• 化学式: C₁₂H₉FO₃
• 分子量: 220.2
• InChiKey: VVIWCBRAQPFXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-ynyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.83h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过金（i）催化级联反应的1,3-二恶英-3-酮的位点选择性合成。

  摘要：

  提出了一种新颖的金（I）催化方案，用于合成4 H -1,3-二恶英-3-酮。该协议利用了金属诱导的级联序列，该序列涉及[3,3]-σ重排，然后进行区域选择性的O-环化反应。以优异的收率（高达80％）获得了多种基于氧的杂环支架（多达21个实例），详细的计算研究以及氘标记研究使得所有可能的反应途径都得以绘制，并使反应路线合理化。记录的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc02703k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Prop-2-ynyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  通过金（i）催化级联反应的1,3-二恶英-3-酮的位点选择性合成。

  摘要：

  提出了一种新颖的金（I）催化方案，用于合成4 H -1,3-二恶英-3-酮。该协议利用了金属诱导的级联序列，该序列涉及[3,3]-σ重排，然后进行区域选择性的O-环化反应。以优异的收率（高达80％）获得了多种基于氧的杂环支架（多达21个实例），详细的计算研究以及氘标记研究使得所有可能的反应途径都得以绘制，并使反应路线合理化。记录的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc02703k

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-2(5H)-furanones by Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Annulation
  作者：Haifeng Sun、He Huang、Dengyou Zhang、Enguang Feng、Wangke Qian、Lei Zhang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100069

  日期：2011.6

  A novel method that involves intramolecular annulation and a new type of rearrangement has been developed for the synthesis of 4‐aryl‐2(5H)‐furanones. A variety of prop‐2‐ynyl 3‐oxo‐3‐phenylpropanoates undergo annulation cyclization in the presence of chloro(triphenylphosphine)gold and trifluoromethanesulfonic to afford the desired products in moderate to high yields.

  已开发出一种涉及分子内环化和新型重排的新方法，用于合成4-芳基-2（5 H）-呋喃酮。在氯（三苯基膦）金和三氟甲磺酸的存在下，各种2-2-炔基3-氧代-3-苯基丙酸酯进行环化环化反应，以中等至高收率提供所需的产物。