4-benzoyl-3-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-2-methylene-5-oxo-hexanoic acid methyl ester | 910456-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-3-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-2-methylene-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-benzoyl-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2-methylidene-5-oxohexanoate
• CAS: 910456-68-7
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₆
• 分子量: 415.83
• InChiKey: GUSHZXCNDARWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-3-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-2-methylene-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-(3-benzoyl-6-chloro-2-methyl-quinolin-4-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-benzoyl-3-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-2-methylene-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098