(2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol | 124988-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 124988-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VXTJQSUGGUFENT-LWTINBJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (R)-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy-1-(2-nitroethylthio)-(Z)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl-4,5-O,O-cyclohexlidendioxy-2-(Z)-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x

文献信息

• Convenient Route to Both Enantiomers of a Highly Functionalized Trans-Disubstituted Cyclopentene. Synthesis of the Carbocyclic Core of the Nucleoside BCA
  作者：Shyamapada Banerjee、Sarita Ghosh、Saikat Sinha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo0502504

  日期：2005.5.1

  stereocontrolled synthesis of a diene with two syn-disposed substituents from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative, ring-closing metathesis of this diene, and functional group manipulation of the resulting trans-disubstituted cyclopentene. One of the enantiomers of the cyclopentenol thus obtained has been converted to an amino cyclopentene, the carbocyclic core of the nucleoside (−)-BCA, a potent inhibitor of HIV

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。
• Stereoselective intramolecular nitrone cycloadditions promoted by an allylic stereocenter
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1021/jo00293a040

  日期：1990.3
• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;RAIMONDI, LAURA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、RAIMONDI, LAURA

  DOI：——

  日期：——