benzyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-N-di(tert-butoxycarbonyl)-amino]amino-4-deoxy-α-D-arabinopyranoside | 958001-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-N-di(tert-butoxycarbonyl)-amino]amino-4-deoxy-α-D-arabinopyranoside
• CAS: 958001-25-7
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 554.638
• InChiKey: SJNNVNGHBGGRPX-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-N-di(tert-butoxycarbonyl)-amino]amino-4-deoxy-α-D-arabinopyranoside 在 钯 盐酸 、 magnesium(II) perchlorate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 (4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)hexahydropyridazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Improvements to the Synthesis of Isofagomine, Noeuromycin, Azafagomine, and Isofagomine Lactam, and a Synthesis of Azanoeuromycin and 'Guanidine' Isofagomine

  摘要：

  通过改进关键咪唑盐酸盐的制备和衍生腈的还原，可以更有效地合成异法哥明、新霉素、氮法哥明和异法哥明内酰胺。此外，氮杂阿戈明的一种前体已转化为氮杂新霉素，而异阿戈明的氮原子已与胍残基结合。

  DOI：

  10.1071/ch06241
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-N-di(tert-butoxycarbonyl)-amino]amino-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-arabinopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到benzyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-N-di(tert-butoxycarbonyl)-amino]amino-4-deoxy-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improvements to the Synthesis of Isofagomine, Noeuromycin, Azafagomine, and Isofagomine Lactam, and a Synthesis of Azanoeuromycin and 'Guanidine' Isofagomine

  摘要：

  通过改进关键咪唑盐酸盐的制备和衍生腈的还原，可以更有效地合成异法哥明、新霉素、氮法哥明和异法哥明内酰胺。此外，氮杂阿戈明的一种前体已转化为氮杂新霉素，而异阿戈明的氮原子已与胍残基结合。

  DOI：

  10.1071/ch06241