5'-bromo-[2,2'-bifuran]-5-carbaldehyde | 1415721-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-bromo-[2,2'-bifuran]-5-carbaldehyde
• CAS: 1415721-02-6
• 化学式: C₉H₅BrO₃
• 分子量: 241.041
• InChiKey: WTPHSBSHDMKCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-[2,2'-bifuran]-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,5''-dihydroxymethyl-2,2',5',2''-terfuran
  参考文献：
  名称：

  RITA及其类似物的有效合成：通过调节p53 / miR-34a途径获得具有增强的抗增殖活性的类似物†

  摘要：

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26627j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-bromo-[2,2'-bifuran]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RITA及其类似物的有效合成：通过调节p53 / miR-34a途径获得具有增强的抗增殖活性的类似物†

  摘要：

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26627j

文献信息

• The effect of furan linkers on the properties of cyclic thiourea functionalized triphenylamine dye sensitizers
  作者：Liyuan Dong、Ran Chen、Qiang Weng、Zhongwei An、Xinbing Chen、Pei Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.014

  日期：2017.4

  dye (with a 14 nm red shift in the absorption maximum). The photovoltaic measurements show that the conversion efficiencies of the furan, bifuran and furn-thiphene linked dyes are 6.81% (Jsc = 13.84 mA cm−2, Voc = 726.79 mV and FF = 0.68); 7.44% (Jsc = 14.48 mA cm−2, Voc = 744.52 mV and FF = 0.69); 7.66% (Jsc = 16.71 mA cm−2, Voc = 717.83 mV and FF = 0.64), respectively. The twist angles of the dyes between

  设计并合成了三种基于环硫脲官能化的三苯胺的敏化剂，它们含有呋喃，双呋喃和呋喃-噻吩连接单元，并以氰基丙烯酸为受体基团。研究了光物理性质，电化学性质和DSSC性质。具有呋喃-噻吩接头的染料的UV-Vis吸收光谱比联噻吩染料的UV-Vis吸收光谱更宽（最大吸收红移14 nm）。光电测量表明，呋喃，双呋喃和呋喃噻吩连接的染料的转化效率为6.81％（J sc  = 13.84 mA cm -2，V oc  = 726.79 mV和FF  = 0.68）；7.44％（J sc  = 14.48 mA cm -2，V oc  = 744.52 mV和FF  = 0.69）；分别为7.66％（J sc  = 16.71 mA cm -2，V oc  = 717.83 mV和FF  = 0.64）。通过DFT计算来计算染料在供体和π-接头之间的扭曲角，并与它们的光物理吸收光谱相关。通过与已知的联噻吩间隔基染料进行比较，还讨论了光电性能。
• 一种近红外二区的半花菁化合物及制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN116621769A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明提供了一种近红外二区的半花菁化合物及制备方法和应用，基于扭曲的分子内电荷转移效应对半花菁分子进行修饰改造得到了三个近红外二区的半花菁荧光分子HCY‑945、HCY‑995和HCY‑1080。合成的这些分子具有近红外二区发射荧光，HCY‑995与HCY‑1080还具有高效的光热转换效率，可以对活体肿瘤同时进行成像和治疗。