(2S,3R)-3-(3-{(R)-1-[(S)-((S)-2-Amino-propionylamino)-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-1-methyl-propoxy}-4-hydroxy-phenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid | 870137-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(3-{(R)-1-[(S)-((S)-2-Amino-propionylamino)-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-1-methyl-propoxy}-4-hydroxy-phenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid
• CAS: 870137-24-9
• 化学式: C₃₀H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 640.731
• InChiKey: NXAFFXSGKGZCDH-NWEQJQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  227.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(3-{(R)-1-[(S)-((S)-2-Amino-propionylamino)-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-1-methyl-propoxy}-4-hydroxy-phenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {[(3R,4S,7S,10S,11R)-10-(tert-butoxycarbonylmethylamino)-3-ethyl-11,15-dihydroxy-3,7-dimethyl-6,9-dioxo-2-oxa-5,8-diaza-bicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene-4-carbonyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p
• 作为产物：
  描述：

  {[(2S,3S)-3-ethynyl-3-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine-2-carbonyl]amino}acetic acid tert-butyl ester 在 钯 氢气 、 copper (I) acetate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R)-3-(3-{(R)-1-[(S)-((S)-2-Amino-propionylamino)-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-1-methyl-propoxy}-4-hydroxy-phenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  ustiloxin天然产物和两种类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了对ustiloxin天然产物的合成研究。ustiloxin F的第一个全合成反应是通过苯乙炔衍生物通过乙炔基氮丙啶开环在15个步骤中完成的。合成的金属毒蛋白D和F以及两个类似物O-Me-ustiloxin D和6-Ile-ustiloxin的生物学测试结果表明，与醚键邻位的游离羟基对于活性和Val / V的变化至关重要。 Ala位点在生物学活性上产生变化，表明需要在该位点进一步扰动以更广泛地研究微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.071