N-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-3-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 267226-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-3-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 6-chloro-3,4-dihydro-3-methyl-2-oxo-1(2H)-quinolinecarboxylate；tert-butyl 6-chloro-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 267226-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: GRTOOOMGPUIZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-3-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 8-chloro-6α-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[c]quinolizin-3(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-chloro-benzo[ c ]quinolizin-3-ones as potent and selective inhibitors of human steroid 5α-reductase 1

  摘要：

  The synthesis of a series of differently substituted 8-chloro-benzo[c]quinolizin-3-ones, as potent and selective human steroid 5 alpha-reductase type 1 inhibitors, has been accomplished by a four-step procedure based on the TiCl4-promoted tandem Mannich-Michael cyclization of 2-silyloxy-1,3-butadienes with N-t-Boc iminium ions from quinolin-2-ones. The presence on the benzo[c]quinolizinone nucleus of a methyl group and a double bond at positions 6 and 4-4a, respectively, as in compound Id, gave rise to one of the most potent non-steroidal 5 alpha R-1 inhibitors reported so far (IC50 = 14 nM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00698-8
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-3-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r