6-methoxy-2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde | 1335019-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methoxy-2-phenoxy-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1335019-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: SEQBRFDRGJHGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde 、 1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-amino-4-(6-methoxy-2-phenoxyquinolin-3-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成含2-芳氧基喹啉的新型4 H-色烯衍生物及其抗菌活性评估

  摘要：

  通过2-芳氧基喹啉-3-甲醛3a - 1，丙二腈4和化合物（环己二酮，二mid酮）5a - b的反应，在微波辐射下合成了一系列带有2-芳氧基喹啉核的4 H-色烯衍生物6a - x系列。在NaOH作为碱性催化剂存在下。所有化合物均针对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）采用肉汤微量稀释MIC（最小抑制浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，发现与标准药物相比，大多数化合物对破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌以及白色念珠菌具有活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0381-7
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-methoxy-2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Pyrazole-Phthalazine Hybrid Derivatives Bearing 2-Aryloxy Quinoline Nucleus and their Computational Quantum Mechanical Modelling

  摘要：

  在本研究中，以 2-aryloxyquinoline 为核的一系列新型 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物（6a-l）的合成、表征、抗菌和抗癌活性 1H 吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的合成、表征、抗菌和抗癌活性。 报告。这些衍生物对所用菌株和两种细胞系 A549 和 HepG2 细胞株的体外抗菌和抗癌活性，以及对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的酶抑制活性。结果表明 化合物 6l 和化合物 6i 对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的抑制活性最强。 化合物 6i 的抑制活性最强。Docking 研究表明，化合物 6l 与表皮生长因子受体的活性口袋结合，并通过氢键和 π-H interaction 化合物 6i 以最小的结合能与 FabH 的活性位点结合。 化合物 6i 与 FabH 的活性位点结合，结合能最小的是氢键和 π-H 作用。 DFT 研究解释了空间排列以及 HOMO-LUMO，以评估平面角。根据 这些平面角与它们对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的活性以及它们的抗菌活性有关。 和 FabH 的活性以及抗菌和抗癌活性有关。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23981

文献信息

• Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Manish P. Patel、Dhanji P. Rajani、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.022

  日期：2011.9

  A new class of β-aryloxyquinolines 3a–i and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives 6a–r incorporating a validated molecular target has been synthesized via a nucleophilic displacement and a one-pot multicomponent reaction respectively. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains specifically Bacillus subtilis,

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。