(S)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propanal | 1589000-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propanal
• 英文别名: (2S)-2-[4-bromo-2-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropanal
• CAS: 1589000-55-4
• 化学式: C₂₀H₃₃BrO₅Si
• 分子量: 461.469
• InChiKey: YCMRZWNDNDAEPR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propanal 、 4-bromo-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.03h， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷木质素：黄酮木质素的高效，不对称合成以及新木脂素的细胞毒性和抗病毒谱研究。

  摘要：

  1,4-苯并二恶烷木脂素是一类生物活性化合物，这些年来一直备受关注。本文提出了与1，4-苯并二恶烷黄酮木聚糖和1，4-苯并二恶烷新木脂素有关的研究。描述了传统的1，4-苯并二恶烷黄酮木聚糖和3-脱氧黄酮木聚糖的新颖合成。然后研究了1,4-苯并二恶烷新木脂素的抗病毒和细胞毒性活性。测试了含有1，4-苯并二恶烷基序但缺乏已知抗病毒黄酮木聚糖中的苯并二氢吡喃酮基体的异木苷A，B，G和M，去甲烯基异木苷A和尼替丹宁。值得注意的是，已发现所有的硬脂苷1,4-苯并二恶烷新木脂素均比有效的和众所周知的水飞蓟宾黄酮木聚糖显示出更高的抗病毒活性。而C-1'的大多数修改 侧链未显着改变细胞毒性或抗病毒活性，含有烯丙醇侧链的优古精M和尼替丹宁具有较低的细胞毒性。所有的艾草苷都具有相似的抗病毒活性，其中艾草苷B具有最佳的选择性指数。这些结果表明，黄酮木聚糖的苯并二氢吡喃酮部分对于生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00416
• 作为产物：
  描述：

  2<(methoxymethyl)oxy>phenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Isoamericanin A and (+)-Isoamericanol A
  作者：Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201301363

  日期：2014.2

  enantioselective total synthesis of the biologically active 1,4-benzodioxane lignans isoamericanin A (2) and isoamericanol A (3) has been achieved in 11 and 12 steps, respectively. These benzodioxane lignan natural products, and others that contain 9-hydroxymethyl group, show a wide range of biological properties. The 1,4-benzodioxane ring was formed by an acid-catalysed cyclisation, which gave the desired

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物
• 1,4-Benzodioxane Lignans: An Efficient, Asymmetric Synthesis of Flavonolignans and Study of Neolignan Cytotoxicity and Antiviral Profiles
  作者：Lisa I. Pilkington、Jessica Wagoner、Toni Kline、Stephen J. Polyak、David Barker

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00416

  日期：2018.12.28

  lack the chromanone motif found in the known antiviral flavonolignans, were tested. Notably, it was found that all eusiderin 1,4-benzodioxane neolignans exhibited greater antiviral activity than the potent and well-known silybin flavonolignans. While most modifications of the C-1' side chain did not significantly alter the cytotoxicity or antiviral activity, eusiderin M and nitidanin, which contain an

  1,4-苯并二恶烷木脂素是一类生物活性化合物，这些年来一直备受关注。本文提出了与1，4-苯并二恶烷黄酮木聚糖和1，4-苯并二恶烷新木脂素有关的研究。描述了传统的1，4-苯并二恶烷黄酮木聚糖和3-脱氧黄酮木聚糖的新颖合成。然后研究了1,4-苯并二恶烷新木脂素的抗病毒和细胞毒性活性。测试了含有1，4-苯并二恶烷基序但缺乏已知抗病毒黄酮木聚糖中的苯并二氢吡喃酮基体的异木苷A，B，G和M，去甲烯基异木苷A和尼替丹宁。值得注意的是，已发现所有的硬脂苷1,4-苯并二恶烷新木脂素均比有效的和众所周知的水飞蓟宾黄酮木聚糖显示出更高的抗病毒活性。而C-1'的大多数修改 侧链未显着改变细胞毒性或抗病毒活性，含有烯丙醇侧链的优古精M和尼替丹宁具有较低的细胞毒性。所有的艾草苷都具有相似的抗病毒活性，其中艾草苷B具有最佳的选择性指数。这些结果表明，黄酮木聚糖的苯并二氢吡喃酮部分对于生物活性不是必需的。