4-bromo-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)benzene | 132532-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 132532-64-0
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: YKZDSUQEZRQTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)benzene 在 正丁基锂 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型二苯甲酮衍生物的合成与评价†

  摘要：

  受苯达他汀和米拉帕星对癌细胞生长的有效抑制作用的启发，合成了一系列新的二苯甲酮衍生物并将其作为微管蛋白聚合抑制剂进行评估。其中，化合物10a对五种人类癌细胞系的IC 50值为0.029-0.062μM ，远优于两种主要化合物的IC 50。流式细胞仪分析表明10a诱导A549细胞G2 / M期阻滞和凋亡。细胞研究表明10a诱导的细胞凋亡与线粒体膜电位（MMP）的崩溃有关。总体而言，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮衍生物是有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1039/c6ra16948a
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称γ-吡喃酮的合成和光开关特性，环姜黄素的类似物

  摘要：

  环姜黄素 (CC) 是一种具有潜在治疗特性的姜黄类姜黄素，也是一种天然光开关，可在紫外光下发生E / Z光异构化。为了在相关生物应用中进一步开发，需要在近红外 (NIR) 照射下进行光活化。这种要求可以通过适当的化学修饰来满足，有利于双光子吸收 (TPA) 概率。在此，描述了 CC 的仿生 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物的通用和有效合成，其动机是分子建模预测其 NIR TPA 与 CC 相比的数量级增加。已经确定了三种逆合成途径 (i)通过芳基-恶唑中间体或通过芳基二炔酮通过 (ii) 自下而上或 (iii) 自上而下的方法。在避免通过不稳定的合成子或低产率中间反应的同时，只有最新的方法才能方便地提供 CC 的 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物，分十步，总产率为 18%。我们的仿生类似物的光物理特性也已被表征，显示出比母体天然化合物更高的光异构化产率。潜在改进的非线性光学特性以及增强的稳定性可能与导致四极

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00598

文献信息

• An Acyl-Claisen Approach to Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignans: Synthesis of Fragransin A2, Talaumidin, and Lignan Analogues
  作者：David Barker、Claire Rye

  DOI：10.1055/s-0029-1218363

  日期：2009.12

  A simple and stereocontrolled synthesis of racemic 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans was achieved from acyl-Claisen derived syn-disubstituted amides.

  从酰基-克莱森衍生的顺-二取代酰胺实现了外消旋 2,3,4,5-四取代四氢呋喃的简单和立体控制合成。
• The Synthesis of<i>trans</i>-Flavan-3-ol Gallates by Regioselective Oxidative Etherification and Their Cytotoxicity Mediated by 67 LR
  作者：Nana Shiraishi、Motofumi Kumazoe、Shinichiro Fuse、Hirofumi Tachibana、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602817

  日期：2016.9.5

  approach for the synthesis of trans‐flavan‐3‐ol gallates from epichlorohydrin. The trans‐flavan‐3‐ol gallates were prepared by the cycloetherification of the phenol at the C2 benzylic position of 2‐acylozyl‐1,3‐diarylpropane during regioselective C−H oxidation. The 1,3‐diarylpropanes were prepared starting from epichlorohydrin by epoxide opening with A and B ring precursors, followed by acylation of the resultant

  我们报告了一种从表氯醇合成反式黄烷-3-醇没食子酸酯的手性池方法。通过在区域选择性CH氧化过程中2-酰基唑基1,3-二芳基丙烷的C2苄基位置处的苯酚进行环醚化，可以制备反式-flavan-3-醇没食子酸酯。1,3-二芳基丙烷的制备是从环氧氯丙烷开始，先用A和B环前体进行环氧化物开环，然后用没食子酰氯酰化所得的醇。表氯醇的两种对映异构体均可用，因此可以使用相同的方法制备相应的对映异构体。测试了化合物对U266细胞的细胞毒性，其中5-脱氧-7,3'- O-没食子儿茶素没食子酸二甲酯的细胞毒性比天然（-）-EGCG强十倍以上。此外，衍生物的绝对构型不会严重影响生物学活性。
• 1,4-Benzodioxane Lignans: An Efficient, Asymmetric Synthesis of Flavonolignans and Study of Neolignan Cytotoxicity and Antiviral Profiles
  作者：Lisa I. Pilkington、Jessica Wagoner、Toni Kline、Stephen J. Polyak、David Barker

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00416

  日期：2018.12.28

  lack the chromanone motif found in the known antiviral flavonolignans, were tested. Notably, it was found that all eusiderin 1,4-benzodioxane neolignans exhibited greater antiviral activity than the potent and well-known silybin flavonolignans. While most modifications of the C-1' side chain did not significantly alter the cytotoxicity or antiviral activity, eusiderin M and nitidanin, which contain an

  1,4-苯并二恶烷木脂素是一类生物活性化合物，这些年来一直备受关注。本文提出了与1，4-苯并二恶烷黄酮木聚糖和1，4-苯并二恶烷新木脂素有关的研究。描述了传统的1，4-苯并二恶烷黄酮木聚糖和3-脱氧黄酮木聚糖的新颖合成。然后研究了1,4-苯并二恶烷新木脂素的抗病毒和细胞毒性活性。测试了含有1，4-苯并二恶烷基序但缺乏已知抗病毒黄酮木聚糖中的苯并二氢吡喃酮基体的异木苷A，B，G和M，去甲烯基异木苷A和尼替丹宁。值得注意的是，已发现所有的硬脂苷1,4-苯并二恶烷新木脂素均比有效的和众所周知的水飞蓟宾黄酮木聚糖显示出更高的抗病毒活性。而C-1'的大多数修改 侧链未显着改变细胞毒性或抗病毒活性，含有烯丙醇侧链的优古精M和尼替丹宁具有较低的细胞毒性。所有的艾草苷都具有相似的抗病毒活性，其中艾草苷B具有最佳的选择性指数。这些结果表明，黄酮木聚糖的苯并二氢吡喃酮部分对于生物活性不是必需的。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'INDAZOLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT LES PROTEINES KINASES, ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2001002369A2

  公开（公告）日：2001-01-11

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  本文描述了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑化合物。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不需要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，并通过给予有效量的这些化合物的方法治疗癌症和其他与不需要的血管生成和/或细胞增殖有关的疾病状态，例如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：——

  公开号：US20040220248A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  本文介绍了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑类化合物。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不必要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予有效量的这些化合物来治疗癌症和其他与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。