3,5-dimethyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridine-1-oxide | 111712-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridine-1-oxide
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-oxido-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridin-1-ium
• CAS: 111712-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₅NO₂
• 分子量: 271.187
• InChiKey: FLZQTXOQTMOUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridine-1-oxide 在 ammonium persulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-二甲基-2-羟甲基-4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 、 2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以81%的产率得到3,5-dimethyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853

文献信息

• 2-(2-pyridylmethylthio (sulfinyl)) benzimidazoles
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04689333A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  The compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethyl, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or methyl, R.sup.4 is a C.sub.2-5 fluorinated alkyl and n denotes 0 or 1, or a pharmacologically acceptable salt thereof is novel, and useful for prophylaxis and therapy of digestive ulcers (e.g. gastric ulcer, duodenal ulcer) and gastritis.

  该化合物的分子式为## STR1 ##，其中R.sup.1为氢、甲氧基或三氟甲基，R.sup.2和R.sup.3分别为氢或甲基，R.sup.4为C.sub.2-5氟代烷基，n表示0或1，或其药学上可接受的盐是新颖的，并且对于预防和治疗消化性溃疡（例如胃溃疡、十二指肠溃疡）和胃炎有用。
• Sulfenamide derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04769456A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  The compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or trifluormethyl, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are each hydrogen or methyl, R.sup.4 is a fluorinated lower alkyl having 2 to 5 carbon atoms and 1 to 11 fluorine atoms and X.sup.- is a pharmaceutically acceptable anion, respectively, possesses both strong antisecretory activity and gastric mucosal protective activity, which is produced by reacting a pyridine derivative of the formula ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have the same meaning as defined above, with an acid.

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、甲氧基或三氟甲基，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，均为氢或甲基，R.sup.4为具有2至5个碳原子和1至11个氟原子的氟化较低烷基，X.sup.-为药学上可接受的负离子，分别具有强烈的抗分泌活性和胃黏膜保护活性，其制备方法为将化学式为##STR2##的吡啶衍生物与酸反应。
• 2-[2-pyridylmethylthio-(sulfinyl)]benzimidazoles
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04628098A1

  公开（公告）日：1986-12-09

  The compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethyl, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or methyl, R.sup.4 is a C.sub.2-5 fluorinated alkyl and n denotes 0 or 1, or a pharmacologically acceptable salt thereof is novel, and useful for prophylaxis and therapy of digestive ulcers (e.g. gastric ulcer, duodenal ulcer) and gastritis.

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢，甲氧基或三氟甲基，R.sup.2和R.sup.3独立地是氢或甲基，R.sup.4是C.sub.2-5氟代烷基，n表示0或1，或其药学上可接受的盐是新颖的，并且对于消化性溃疡（例如胃溃疡，十二指肠溃疡）和胃炎的预防和治疗有用。
• Pyridine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0174726B1

  公开（公告）日：1989-04-26
• KUBO, KEIJI;ODA, KATSUAKI;KANEKO, TATSUHIKO;SATOH, HIROSHI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N0, C. 2853-2858
  作者：KUBO, KEIJI、ODA, KATSUAKI、KANEKO, TATSUHIKO、SATOH, HIROSHI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——