4,5-dimethoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid | 81770-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
• CAS: 81770-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₈
• 分子量: 360.28
• InChiKey: MVOQKDHLANYMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  159.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以85.5%的产率得到9-(二羟基甲亚基)-4,5-二氧代-1,6-二氢吡啶并[6,5-g]吲哚-2,7-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  4，5-二取代-1-氢-吡咯(2，3-f)喹啉-2，7，9- 三羧酸酯化合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种4，5‑二取代‑1‑氢‑吡咯(2，3‑f)喹啉‑2，7，9‑三羧酯化合物、其类似物或者其衍生物，其结构如式I所示：其中，R1和R4分别独立地选自如下的原子或者基团：氢、直链或支链C1‑8烷基、氘代直链或支链C1‑8烷基、芳烷基或取代的芳烃基；R2独立地选自如下的原子或者基团：卤素、直链或支链C1‑8烷氧基、氘代直链或支链C1‑8烷氧基；R3独立地选自如下的原子或者基团：直链或支链C1‑8烷氧基、氘代直链或支链C1‑8烷氧基。该化合物可以作为合成PQQ的反应中间体，替代了现有专利和文献PQQ合成中采用CAN的氧化剂过程。使得整个过程更加廉价和高效。

  公开号：

  CN107089982B
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-7,8-dimethoxyquinoline-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4,5-dimethoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CN115894362

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 制备吡咯喹啉醌的中间体及方法
  申请人：山东原力泰医药科技有限公司

  公开号：CN115894483A

  公开（公告）日：2023-04-04

  本申请提供一种制备吡咯喹啉醌的中间体及方法，所述方法包括：以式II化合物为起始原料通过Fischer吲哚合成法制备式III化合物，水解式III化合物制备式IV化合物，氧化式IV化合物制备4,5‑二氧代‑4,5‑二氢‑1H‑吡咯并[2,3‑f]喹啉‑2,7,9‑三羧酸；其中，R1为C1‑C3直链或支链烷基；R3选自氢和C1‑C3直链或支链烷基。该方法简洁，收率高，反应条件温和，操作简单，生产周期明显缩短，并且本申请的方法易于放大，生产规模可达百克级别，能够实现规模化生产。
• 4,5-DISUBSTITUTED-1-HYDRO-PYRROLE(2,3-F)QUINOLONE-2,7,9-TRICARBOXYLATE COMPOUND AND APPLICATIONS
  申请人：Wang, Jinglin

  公开号：EP3643714A1

  公开（公告）日：2020-04-29

  The present invention discloses a 4,5-disubstituted-1H-pyrrolo(2,3-f)quinolin-2,7,9-tricarboxylate compound, or an analog, or derivative thereof, having a structure of Formula I: where R1 and R4 are each independently an atom or group selected from hydrogen, a linear or branched C1-8 alkyl group, a deuterated linear or branched C1-8 alkyl group, an aralkyl group, or a substituted aryl group; R2 is independently an atom or group selected from halogens, a linear or branched C1-8 alkoxy group, or a deuterated linear or branched C1-8 alkoxy group; and R3 is independently an atom or group selected from a linear or branched C1-8 alkoxy group, or a deuterated linear or branched C1-8 alkoxy group. The compound is useful as a reaction intermediate for the synthesis of PQQ, whereby a process in which CAN is used as an oxidant in the synthesis of PQQ in existing patents and literatures is replaced. This makes the whole process cheaper and more efficient.

  本发明公开了具有式 I 结构的 4,5-二取代-1H-吡咯并(2,3-f)喹啉-2,7,9-三羧酸盐化合物或其类似物或衍生物： 其中 R1 和 R4 各自独立地为选自氢、直链或支链 C1-8 烷基、氚化直链或支链 C1-8 烷基、芳基或取代芳基的原子或基团；R2 独立地为选自卤素、直链或支链 C1-8 烷氧基或氚化直链或支链 C1-8 烷氧基的原子或基团；R3 独立地为选自直链或支链 C1-8 烷氧基或氚化直链或支链 C1-8 烷氧基的原子或基团。该化合物可用作合成 PQQ 的反应中间体，从而取代现有专利和文献中使用 CAN 作为氧化剂合成 PQQ 的工艺。这样，整个过程的成本更低，效率更高。
• 4,5-disubstituted-1H-pyrrolo(2,3-f)quinolin-2,7,9-tricarboxylate compound and use thereof
  申请人：SHANDONG CAMASY BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US10807979B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  A 4,5-disubstituted-1H-pyrrolo(2,3-f)quinolin-2,7,9-tricarboxylate compound, or an analog, or derivative thereof, having a structure of Formula I: R1 and R4 are each independently an atom or group selected from hydrogen, a linear or branched C1-8 alkyl group, a deuterated linear or branched C1-8 alkyl group, an aralkyl group, or a substituted aryl group; R2 is independently an atom or group selected from halogens, a linear or branched C1-8 alkoxy group, or a deuterated linear or branched C1-8 alkoxy group; and R3 is independently an atom or group selected from a linear or branched C1-8 alkoxy group, or a deuterated linear or branched C1-8 alkoxy group. The compound is useful as a reaction intermediate for the synthesis of PQQ. A process in which CAN is used as an oxidant in the synthesis of PQQ in existing patents and literatures is replaced. This makes the process cheaper and more efficient.

  具有式 I 结构的 4,5-二取代-1H-吡咯并(2,3-f)喹啉-2,7,9-三羧酸盐化合物或其类似物或衍生物： R1 和 R4 各自独立地为选自氢、直链或支链 C1-8 烷基、氚化直链或支链 C1-8 烷基、芳基或取代芳基的原子或基团；R2 独立地为选自卤素、直链或支链 C1-8 烷氧基或氚化直链或支链 C1-8 烷氧基的原子或基团；R3 独立地为选自直链或支链 C1-8 烷氧基或氚化直链或支链 C1-8 烷氧基的原子或基团。该化合物可用作合成 PQQ 的反应中间体。取代了现有专利和文献中以 CAN 作为氧化剂合成 PQQ 的工艺。这使得该工艺成本更低，效率更高。
• Synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin
  作者：James A. Gainor、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00136a002

  日期：1982.7
• 4,5-DISUBSTITUTED-1H-PYRROLO(2,3-F)QUINOLIN-2,7,9-TRICARBOXYLATE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：WANG Jinglin

  公开号：US20200071319A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A 4,5-disubstituted-1H-pyrrolo(2,3-f)quinolin-2,7,9-tricarboxylate compound, or an analog, or derivative thereof, having a structure of Formula I: R 1 and R 4 are each independently an atom or group selected from hydrogen, a linear or branched C1-8 alkyl group, a deuterated linear or branched C1-8 alkyl group, an aralkyl group, or a substituted aryl group; R 2 is independently an atom or group selected from halogens, a linear or branched C1-8 alkoxy group, or a deuterated linear or branched C1-8 alkoxy group; and R 3 is independently an atom or group selected from a linear or branched C1-8 alkoxy group, or a deuterated linear or branched C1-8 alkoxy group. The compound is useful as a reaction intermediate for the synthesis of PQQ. A process in which CAN is used as an oxidant in the synthesis of PQQ in existing patents and literatures is replaced. This makes the process cheaper and more efficient.