Boc-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-N2H3 | 132400-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-N2H3
• 英文别名: Boc-Cys(Acm)-Orn(Cbz)-Leu-D-Phe-Pro-NHNH2；tert-butyl N-[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-(hydrazinecarbonyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 132400-91-0
• 化学式: C₄₄H₆₅N₉O₁₀S
• 分子量: 912.12
• InChiKey: IODAOYMGUSQKQQ-AGEXMYHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt<*>TFA 、 Boc-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-N2H3 在 盐酸 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Boc-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Heterodetic Cyclic Peptide: Gramicidin S Analog Containing Disulfide Bond

  摘要：

  为了研究肽骨架结构与肽中分子内二硫键（S-S）的形成之间的关系，我们采用传统的溶液法合成了苎麻素 S 的线性类似物（1）和含有 S-S 键的杂二环肽（2）。由于用碘处理乙酰氨基甲基（Acm）保护的线性肽（1）很容易形成二硫键化合物（2），而且收率很高（70%），这表明由于序列中-d-Phe-Pro-部分的贡献，Cys1 和 Cys8 残基之间的相互位置变得近似。与 GS 相比，异源环肽（2）显示出约 1/16-1/8 倍的活性；而 1 则没有活性。通过在肽骨架（1）上构建 S-S 桥，无活性的肽衍生物被有效地转化为活性类似物（2）。CD 光谱模式也表明，杂二环肽（2）具有类似 GS 的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3467
• 作为产物：
  描述：

  S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Boc-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-N2H3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Heterodetic Cyclic Peptide: Gramicidin S Analog Containing Disulfide Bond

  摘要：

  为了研究肽骨架结构与肽中分子内二硫键（S-S）的形成之间的关系，我们采用传统的溶液法合成了苎麻素 S 的线性类似物（1）和含有 S-S 键的杂二环肽（2）。由于用碘处理乙酰氨基甲基（Acm）保护的线性肽（1）很容易形成二硫键化合物（2），而且收率很高（70%），这表明由于序列中-d-Phe-Pro-部分的贡献，Cys1 和 Cys8 残基之间的相互位置变得近似。与 GS 相比，异源环肽（2）显示出约 1/16-1/8 倍的活性；而 1 则没有活性。通过在肽骨架（1）上构建 S-S 桥，无活性的肽衍生物被有效地转化为活性类似物（2）。CD 光谱模式也表明，杂二环肽（2）具有类似 GS 的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3467