9-[N-(2-aminoethyl)]aminoacridine | 205502-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-[N-(2-aminoethyl)]aminoacridine
• 英文别名: N-(acridin-9-yl)ethylene diamine；N¹‑(acridin‑9‑yl)ethane‑1,2‑diamine；N'-acridin-9-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 205502-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: YCSJDVLZYJRUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[N-(2-aminoethyl)]aminoacridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N¹-(acridin-9-yl)ethane-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环类似物对 Biomophalaria alexandrina 蜗牛和曼氏血吸虫幼虫阶段的杀软体动物和杀幼虫效力

  摘要：

  这项工作描述了基于喹啉的 N-杂环芳烃的合成及其作为杀软体动物剂对成年 Biomophalaria alexandrina 蜗牛以及对 Schistosoma mansoni 幼虫（毛蚴和尾蚴）的杀幼虫剂的生物学评价。分子对接研究被证明是为了研究它们对半胱氨酸蛋白酶的亲和力，作为抗寄生虫药的一个有趣靶标。与结合亲和力和 RMSD 值反映的共结晶配体 D1R 相比，化合物 AEAN 显示出最佳对接结果，其次是 APAN。使用 SEM 评估了 B. alexandrina 蜗牛的产卵量、孵化率和 S. mansoni 尾蚴的超微结构地形图。生物学评估（孵化率和产卵能力）表明，喹啉盐酸盐 CAAQ 是对付成年亚历山大蜗牛最有效的化合物，而吲哚喹啉衍生物 APAN 对毛孢虫最有效，而吖啶基衍生物 AEAA 是最有效的化合物对尾蚴最有效，致死率 100%。发现 CAAQ 和 AEAA 调节 B. alexandrina

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15041200
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 乙二胺 以63%的产率得到9-[N-(2-aminoethyl)]aminoacridine
  参考文献：
  名称：

  带有新隐油菜籽，a啶和α-氨基膦酸酯支架的新杂种的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  新型α-氨基膦酸酯杂化物8a-f的合成是在高氯酸锂作为路易斯酸催化剂在甲醇中的条件下，使11-苯氧基-4-甲酰基新隐油菜籽油3，氨基烷基氨基a啶6a-f和亚磷酸二苯酯7反应完成的。在碳酸钾存在下，DMF中11-氯代新隐油菜碱1与4-羟基苯甲醛2反应得到起始醛3，而9-氯代ac啶4与适当的二胺5a-f反应合成9-氨基烷基氨基a啶6a -f。。所有合成的杂种的结构通过光谱学方法确认，并显示与预期结构一致的光谱。评估了所有合成杂种对HCT-116，MCF-7，HepG2和A549人癌细胞系的抗增殖活性。筛选结果证明，大多数报道的化合物都是有效的，尤其是杂种8a，其对MCF-7，HepG2和A549癌细胞的活性最高，分别为IC 50 8.2、23.1和19.4 µM。该活性明显高于标准药物阿霉素。此外，杂种8f对HCT-116癌细胞系表现出最有效的活性，IC 50比参考药物阿霉素（IC 50）高2

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01849-2

文献信息

• A Transient Product of DNA Alkylation Can Be Stabilized by Binding Localization
  作者：Willem F. Veldhuyzen、Praveen Pande、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja036943o

  日期：2003.11.1

  inducible cross-linking agent of DNA to test our ability to harness the chemistry of reactive quinone methide intermediates (QM). The acridine component was chosen for its ability to delivery an appendage to the major groove of DNA, and the silyl-protected component was chosen for its ability to generate two quinone methide equivalents in tandem upon addition of fluoride. This design created competition

  合成了甲硅烷基保护的双（乙酰​​氧基甲基）苯酚 (bisQMP) 的 9-氨基吖啶缀合物，并将其作为 DNA 的诱导型交联剂进行评估，以测试我们利用反应性醌甲基化物中间体 (QM) 化学的能力。选择吖啶组分是因为它能够将附属物输送到 DNA 的大沟，而选择甲硅烷基保护的组分是因为它能够在添加氟化物后串联产生两个醌甲基化物等价物。这种设计在 (1) 鸟嘌呤的 2-氨基基团不可逆地反应形成稳定的 QM 加合物和 (2) 更亲核的鸟嘌呤 N7 基团之间产生了竞争，后者反应更有效但可逆地形成不稳定的 QM 加合物。这种不稳定性显然通过 N7 组和 QM 在大沟中的共定位得到了补偿，因为 N7 加合物似乎主导了双链 DNA 形成的产物谱。吖啶的控制影响还表现为缀合物对离子强度的敏感性。高盐浓度抑制共价反应，就像它抑制阳离子吖啶的嵌入一样。正如对于 QM 形成所预期的那样，氟化物的存在确实是引发反应所
• [EN] ANTIVIRAL PEPTOID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX DE TYPE PEPTIDIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996040759A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Described are peptoid compounds of the formula (I): R1-(A)k-(X)m-(B)n-R2 wherein k, n, R1, R2, A and B have the meanings given in the specification, m is 3 to 10, and any X independently of the others being present represents a bivalent radical of partial formula (II), wherein each of R3, R4 and R5, independently of the others, represents hydrogen or a side chain of an $g(a)-amino acid other than glycine, or R3 and R4 together form an alkylene bridge and R5 is hydrogen, or R4 and R5 together form an alkylene bridge and R3 is hydrogen; with the proviso, that a) at least one of these bivalent radicals has an R3 which is a side chain of an $g(a)-amino acid other than glycine and proline; b) that at least one R3 other than alkyl or benzyl is present; and c) that the bivalent radicals X together form a TAR-binding, transactivation-deficient oligopeptide analogue of the basic domain of the HIV Tat protein, and any B independently of the others being present represents a bivalent radical of an $g(a)-amino acid, or salts thereof if a salt-forming group is present. The compounds act, for example, as inhibitors of HIV growth by inhibition of the Tat/TAR-interaction.(FR) L'invention concerne des composés de type peptidique qui répondent à la formule (I), dans laquelle k, n, R1, R2, A et B ont la signification donnée dans la description, m vaut 3 à 10 et tous les éléments X représentent indépendamment les uns des autres un radical bivalent de formule partielle (II), dans laquelle R3, R4 et R5 représentent indépendamment les uns des autres hydrogène ou une chaîne latérale d'un acide aminé $g(a) autre que la glycine; ou R3 et R4 forment ensemble un pont alkylène et R5 désigne hydrogène; ou R4 et R5 forment ensemble un pont alkylène et R3 désigne hydrogène, à condition que (a) dans au moins un de ces radicaux bivalents, un élément R3 représente une chaîne latérale d'un acide aminé $g(a) autre que la glycine et la proline; (b) au moins un élément R3 différent d'alkyle ou de benzyle soit présent; et (c) les radicaux bivalents X forment ensemble un analogue oligopeptidique transactivation-déficient à liaison TAR faisant partie du domaine de base de la protéine Tat du VIH; et les éléments B représentent indépendamment les uns des autres un radical bivalent d'un acide aminé $g(a). L'invention concerne également les sels de ces composés lorsqu'un groupe formant des sels est présent. Ces composés servent par exemple d'inhibiteurs de la croissance du VIH par inhibition de l'interaction Tat/TAR.

  描述了式(I)的肽类化合物：R1-(A)k-(X)m-(B)n-R2，其中k、n、R1、R2、A和B的含义如规范中所述，m为3至10，任何X独立于其他X存在，表示部分式(II)的双价基团，其中R3、R4和R5分别独立地表示氢或$g(a)-氨基酸的侧链，除了甘氨酸以外，或R3和R4共同形成一个烷基桥，R5为氢，或者R4和R5共同形成一个烷基桥，R3为氢；但是，a)至少有一个这些双价基团具有R3是$g(a)-氨基酸而不是甘氨酸和脯氨酸的侧链；b)至少有一个不是烷基或苄基的R3存在；c)这些双价基团X共同形成一个TAR结合、转录活化缺陷的HIV TAt蛋白的基本结构域的寡肽类似物，任何B独立于其他B存在，表示$g(a)-氨基酸的双价基团，或其盐，如果存在成盐基团。这些化合物可作为HIV生长的抑制剂，通过抑制TAt/TAR相互作用。
• Autophagy and phospholipidosis pathway assays
  申请人：Patton Wayne Forrest

  公开号：US20100093004A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided are assays useful for detecting and monitoring autophagy and phospholipidosis, including the progression of lysosomal storage diseases. Drugs and treatments for lysosomal storage diseases can be monitored for effectiveness in lysosomal storage disease conditions. Drug candidates and suspected toxic agents can also be screened for toxicity to cells, tissues and organs. Also provided are methods for distinguishing between phospholipidosis activators and autophagy pathway perturbation agents.

  提供了用于检测和监测自噬和磷脂质沉积病的试验，包括溶酶体贮积病的进展。药物和治疗方法可以监测在溶酶体贮积病条件下的有效性。药物候选和疑似有毒物质也可以筛选对细胞、组织和器官的毒性。还提供了区分磷脂质沉积激活剂和自噬通路干扰剂的方法。
• AUTOPHAGY AND PHOSPHOLIPIDOSIS PATHWAY ASSAYS
  申请人：Enzo Life Sciences, Inc.

  公开号：EP3001199A1

  公开（公告）日：2016-03-30

  Provided are assays useful for detecting and monitoring autophagy and phospholipidosis, including the progression of lysosomal storage diseases. Drugs and treatments for lysosomal storage diseases can be monitored for effectiveness in lysosomal storage disease conditions. Drug candidates and suspected toxic agents can also be screened for toxicity to cells, tissues and organs. Also provided are methods for distinguishing between phospholipidosis activators and autophagy pathway perturbation agents.

  所提供的检测方法可用于检测和监测自噬和磷脂变性，包括溶酶体贮积疾病的进展。可以监测溶酶体贮积疾病的药物和治疗方法在溶酶体贮积疾病条件下的有效性。还可以筛选候选药物和疑似毒剂对细胞、组织和器官的毒性。此外，还提供了区分磷脂酶激活剂和自噬途径扰乱剂的方法。
• ANTIVIRAL PEPTOID COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0832110A1

  公开（公告）日：1998-04-01