N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acridin-9-amine | 132445-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acridin-9-amine
• CAS: 132445-56-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: ULZIVHMLYBNIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acridin-9-amine 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 安啶
  参考文献：
  名称：

  一种具有肿瘤响应性释放药物的化合物或其药 用盐及其制备、应用

  摘要：

  一种具有肿瘤响应性释放药物的化合物或其药用盐及其制备、应用，属于药物靶向释放技术领域，其结构式如下：本发明设计、合成一种新型肿瘤细胞敏感性化合物，其在正常生理环境中能够稳定存在，进入肿瘤细胞后，在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽环境下能够发生串联反应从而释放出安吖啶药物，可用于制备新型靶向抗肿瘤药物。此外，本发明所述化合物的制备方法具有操作简便、条件温和、反应收率高等特点。

  公开号：

  CN104402818B
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  小分子与淋巴细胞抗原 6K 结合诱导癌细胞死亡

  摘要：

  癌细胞中淋巴细胞抗原 6K (LY6K) 基因表达升高与多种不同癌症类型（包括宫颈癌、乳腺癌、卵巢癌、肺癌和头颈癌）的不良生存结果相关。由于抑制 LY6K 表达会抑制癌细胞生长，我们开始探索 LY6K 的药理学抑制是否会产生相同的效果。我们在表面等离子体共振分析中筛选了直接结合重组 LY6K 蛋白的小分子文库。我们发现 NSC243928 直接与 LY6K 的全长和成熟形式结合，并抑制表达 LY6K 的 HeLa 细胞的生长。NSC243928 未显示与 LY6D 或 LY6E 的绑定。我们的数据首次证明了原理研究的证据，即在癌细胞中使用小分子药理抑制 LY6K 是开发针对 LY6K 的靶向疗法的有效方法。这种方法将特别适用于 LY6K 高度表达的难以治疗的癌症，例如宫颈癌、胰腺癌、卵巢癌、头颈癌、肺癌、胃癌和三阴性乳腺癌。

  DOI：

  10.3390/cancers12020509

文献信息

• One-Pot Synthesis of Novel Antiproliferative 9-Aminoacridines
  作者：Gary Gellerman、Sagiv Waintraub、Amnon Albeck、Vladimir Gaisin

  DOI：10.1002/ejoc.201100133

  日期：2011.8

  Highly efficient one-pot syntheses of antiproliferative 9-aminoacridine (9-AA) derivatives are described. Simple SNAr and addition/elimination reactions, using readily accessible starting materials, give a fast entry to novel 9-(pyridylamino)acridines, 9-(pyrimidinylamino)acridines and potential “dual-function” bioreductive 9-(acridinylamino)quinone intercalators. The synthetic routes reported in this

  描述了抗增殖 9-氨基吖啶 (9-AA) 衍生物的高效一锅合成。简单的 SNAr 和加成/消除反应，使用容易获得的起始材料，快速进入新型 9-（吡啶氨基）吖啶、9-（嘧啶氨基）吖啶和潜在的“双功能”生物还原性 9-（吖啶氨基）醌嵌入剂。这项工作中报道的合成路线是通用且易于应用的，显着扩大了潜在 9-AA 抗癌候选物的范围和范围。
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING LY6K AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA LY6K ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：HENRY M JACKSON FOUND ADVANCEMENT MILITARY MEDICINE INC

  公开号：WO2021231893A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure relates to compounds that inhibit Ly6K. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit activity of Ly6K protein in a cell, to inhibit cell proliferation, to modulate expression of a gene in a cell, to reduce suppression of the immune response to cancer in a subject, to decrease tumorigenic growth of a cancer in a subject, and to treat or prevent in a subject a disorder mediated by Ly6K protein.

  本公开涉及抑制Ly6K的化合物。还披露了使用这些化合物来抑制细胞中Ly6K蛋白的活性，抑制细胞增殖，调节细胞中基因的表达，减少对癌症患者免疫反应的抑制，减少癌症在患者体内的肿瘤生长，并治疗或预防由Ly6K蛋白介导的疾病的方法。
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES
  申请人：Gellerman Gary

  公开号：US20120220537A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron-withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  本发明公开了含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG），包括氨基酸残基的N-取代9-氨基蒽和双蒽衍生物及其一锅法合成方法。这些衍生物是癌症治疗的潜在候选物。