7-imino-2-phenylthieno[3,2-c]pyridine-4,6(5H,7H)-dione | 1954650-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-imino-2-phenylthieno[3,2-c]pyridine-4,6(5H,7H)-dione
• 英文别名: JMS-053；7-iminothieno[3,2-c]pyridine-4,6(5H,7H)-dione；7-imino-2-phenylthieno[3,2-c]pyridine-4,6-dione
• CAS: 1954650-11-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: CQHAROORCYWRRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-imino-2-phenylthieno[3,2-c]pyridine-4,6(5H,7H)-dione 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.031 g的产率得到2-phenylthieno[3,2-c]pyridine-4,6,7(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  氨基噻吩并吡啶酮的流入光氧化产生亚氨基吡啶二酮PTP4A3磷酸酶抑制剂

  摘要：

  连续流光氧化7-氨基噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-产生7-亚氨基噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4,6（5 H，7 H）-二酮已经开发出利用环境空气作为唯一反应物的技术。N- H亚胺形成为主要产物，并且出色的官能团耐受性和克级转化率（无需色谱纯化）可实现氨基噻吩并吡啶酮支架的简便后期分散。几种类似物在体外具有对癌症相关蛋白酪氨酸磷酸酶PTP4A3的有效抑制作用，并且SAR支持探索性对接模型。

  DOI：

  10.1039/c9ob00025a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6,7-二氢噻吩并[3,2-C]吡啶-4(5H)-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 129.7h， 生成 7-imino-2-phenylthieno[3,2-c]pyridine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基噻吩并吡啶酮的流入光氧化产生亚氨基吡啶二酮PTP4A3磷酸酶抑制剂

  摘要：

  连续流光氧化7-氨基噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-产生7-亚氨基噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4,6（5 H，7 H）-二酮已经开发出利用环境空气作为唯一反应物的技术。N- H亚胺形成为主要产物，并且出色的官能团耐受性和克级转化率（无需色谱纯化）可实现氨基噻吩并吡啶酮支架的简便后期分散。几种类似物在体外具有对癌症相关蛋白酪氨酸磷酸酶PTP4A3的有效抑制作用，并且SAR支持探索性对接模型。

  DOI：

  10.1039/c9ob00025a

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PTP4A3 FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE PTP4A3 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LAZO JOHN S

  公开号：WO2016205534A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The invention provides protein tyrosine phosphatase inhibitor compounds, Their pharmaceutical compositions, uses, and methods of use, such as in the treatment of various cancers, and process for making the compounds. Also disclosed is an improved synthesis of protein tyrosine phosphatase inhibitor and precursor compound thienopyridone (5).

  这项发明提供了蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂化合物，它们的药物组合物，用途以及使用方法，例如在治疗各种癌症中的应用，以及制备这些化合物的方法。还披露了一种改进的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和前体化合物噻吩吡啶酮（5）的合成方法。
• Photooxygenation of an amino-thienopyridone yields a more potent PTP4A3 inhibitor
  作者：Joseph M. Salamoun、Kelley E. McQueeney、Kalyani Patil、Steven J. Geib、Elizabeth R. Sharlow、John S. Lazo、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c6ob00946h

  日期：——

  potent, structurally novel inhibitor of the PTP4A family was obtained by photooxygenation of a less active, electron-rich thienopyridone (1). Iminothienopyridinedione 13 displays increased solution stability and is readily obtained by two new synthetic routes that converge in the preparation of 1. The late-stage photooxygenation of 1 to give 13 in high yield highlights the potential of this reaction

  磷酸酶PTP4A3是一个有吸引力的抗癌靶标，但有关其在细胞中确切作用的知识仍然不完全。PTP4A家族的一种有效的，结构上新颖的抑制剂是通过对活性较低，电子富集的噻吩并吡啶酮（1）进行光氧合获得的。亚氨基噻吩并吡啶二酮13表现出更高的溶液稳定性，可以很容易地通过两条新的合成路线获得，这些路线在制备1时趋于一致。1的后期光氧合以高收率得到13，突出表明了该反应潜在地改变了1的结构和性质。生物铅化合物，并为扩大SAR调查范围创造了价值。类似物13应该成为进一步探索PTP4A3在肿瘤进展中的作用的有价值的工具。
• [EN] IN-FLOW PHOTOOXYGENATION OF AMINOTHIENOPYRIDINONES GENERATES NOVEL PTP4A3 PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] PHOTOOXYGÉNATION EN FLUX D'AMINOTHIENOPYRIDINONES GÉNÉRANT DE NOUVEAUX INHIBITEURS DE PHOSPHATASE PTP4A3
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2020102245A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The disclosure provides compounds that inhibit protein tyrosine phosphatase, such as protein tyrosine phosphatase 4A3 (PTP4A3). The disclosure also provides pharmaceutical compositions, uses, and methods of using the compounds, such as in the treatment of cancers. (I), wherein X is O or NH.

  该披露提供了抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物，例如蛋白酪氨酸磷酸酶4A3（PTP4A3）。该披露还提供了药物组合物、用途以及使用这些化合物的方法，例如在癌症治疗中的应用。（I），其中X为O或NH。
• 3D-printed cartridge system for in-flow photo-oxygenation of 7-aminothienopyridinones
  作者：Ettore J. Rastelli、Doris Yue、Caroline Millard、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131875

  日期：2021.1

  A 3D-printed polypropylene (PP) continuous-photoflow cell based on a modular cartridge system was developed for the photo-oxygenation of 7-aminothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones, using ambient air as the sole co-reactant. This strategy takes advantage of the versatility of 3D-printing to construct cost-effective meso-scale reactors. In addition to scalability, a short residence time (tR 2 min) in 100-W

  开发了一种基于模块化滤芯系统的3D打印聚丙烯（PP）连续光流通池，用于使用环境空气作为7-氨基噻吩并[3,2- c ]吡啶4（5 H）-进行光氧合。唯一的共反应物。该策略利用了3D打印的多功能性来构建具有成本效益的中规模反应堆。除了可扩展性之外，在100瓦蓝色LED灯中的短停留时间（t R 2分钟）可最大程度地减少黑暗，不溶性分解产物的形成，这是该技术的明显优势。
• Inhibitors of PTP4A3 for the treatment of cancer
  申请人：Lazo John S.

  公开号：US10308663B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The invention provides protein tyrosine phosphatase inhibitor compounds, Their pharmaceutical compositions, uses, and methods of use, such as in the treatment of various cancers, and process for making the compounds. Also disclosed is an improved synthesis of protein tyrosine phosphatase inhibitor and precursor compound thienopyridone (5).

  本发明提供了蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂化合物、其药物组合物、用途和使用方法（如用于治疗各种癌症）以及化合物的制造工艺。本发明还公开了一种改进的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和前体化合物噻吩吡啶酮（5）的合成方法。