[4-(6,5-dioxo-6,5-dihydro-pyrrol-4-yl)-phenyl]acetic acid methyl ester | 697238-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: [4-(6,5-dioxo-6,5-dihydro-pyrrol-4-yl)-phenyl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl [4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrolyl)phenyl]acetate；methyl 2-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)acetate；Methyl [4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1h-pyrrolyl)-phenyl]acetate；methyl 2-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]acetate
• CAS: 697238-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ZPKUQJAFUYDOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(6,5-dioxo-6,5-dihydro-pyrrol-4-yl)-phenyl]acetic acid methyl ester 、 二乙胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以58.2%的产率得到methyl [4-(3-diethylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Esters of 4-(3-Dialkylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolyl)phenylacetic acids

  摘要：

  将等量的 4-氨基苯乙酸烷基酯与马来酸酐反应，可生成相应的 4-N-马来酰亚胺基苯乙酸烷基酯，再与二乙胺、哌啶和吗啉反应，可生成 4-(3-二烷基氨基-2,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯基)苯乙酸酯立体异构体混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0014-z
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methoxycarbonylmethyl)phenylcarbamoyl]-2-propenoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76.1%的产率得到[4-(6,5-dioxo-6,5-dihydro-pyrrol-4-yl)-phenyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esters of 4-(3-Dialkylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolyl)phenylacetic acids

  摘要：

  将等量的 4-氨基苯乙酸烷基酯与马来酸酐反应，可生成相应的 4-N-马来酰亚胺基苯乙酸烷基酯，再与二乙胺、哌啶和吗啉反应，可生成 4-(3-二烷基氨基-2,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯基)苯乙酸酯立体异构体混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0014-z

文献信息

• Encoding Multiple Reactivity Modes within a Single Synthetic Replicator
  作者：Craig C. Robertson、Tamara Kosikova、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.0c03527

  日期：2020.6.24

  process. The complementarity between recognition sites creates a key conformational equilibrium between the catalytically inert product, formed via the template-independent pathway, and the catalytically active replicator that mediates the template-directed pathway. Consequently, the rapid formation of the catalytically inert isomer "kickstarts" replication through the template-directed pathway. Through

  在化学试剂池中建立可指导和自我维持的复制网络是系统化学中的一个关键挑战。自复制模板由具有互补识别和反应位点的两个组成成分通过缓慢的双分子途径和快速的模板导向途径形成。在这里，我们重新设计合成复制器的一个组件来编码额外的识别功能，允许在组件之间组装二元复合物，通过与模板无关的途径介导复制器的形成，从而在早期实现最大速率加速复制过程中的要点。识别位点之间的互补性在催化惰性产物之间创造了一个关键的构象平衡，通过不依赖模板的途径形成，以及介导模板导向途径的催化活性复制子。因此，催化惰性异构体的快速形成通过模板导向的途径“启动”复制。通过动力学分析，我们证明与仅能够利用单一识别介导途径的系统相比，两种识别介导的反应模式的存在导致增强的模板形成。最后，动力学模拟表明，构象平衡以及识别介导途径的相对和绝对效率影响自我复制系统可以从这种额外的模板独立反应模式中受益的程度。这些结果使我们能够制定控制复制过程
• A Critical Cross-Catalytic Relationship Determines the Outcome of Competition in a Replicator Network
  作者：Tamara Kosikova、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.7b06270

  日期：2017.9.13

  6-methylamidopyridine recognition site can participate in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with two maleimides that differ in the relative position of their carboxylic acid recognition site: either para (Mp) or meta (Mm) relative to the maleimide ring. These cycloaddition reactions create replicators trans-Tp and trans-Tm. In isolation, trans-Tp templates its own formation with an efficiency that is markedly greater

  由两个合成复制器组成的网络表现出了关键的单向交叉催化关系，该关系指导竞争性复制过程。在该网络中，带有6-甲基酰胺基吡啶识别位点的硝酮N可以与两个羧酸识别位点相对位置不同的顺丁烯二酰亚胺参与1,3-偶极环加成反应：对位（M p）或间位（M m）相对于马来酰亚胺环。这些环加成反应创建的复制的反式- Ť p和反式- Ť米。孤立地看，反式-牛逼p模板与效率是显着高于更大它自己的形成反式- Ť米。动力学拟合和模拟表明，该效率从较高模板介导的速率常数环加成和低稳定性产生反式- Ť p模板双链体相比，反式- Ť米。与此相反，在一个情况下中号p和中号米争夺的数量有限Ñ，其常效率较低反式Ť米outcompetes反式Ť p。通过一系列全面的动力学19 F 1 H} NMR光谱实验，该系统水平的结果可追溯至关键的交叉催化途径，从而通过存在反式T p模板形成反式T m，而不是反之亦然。复制器反式T m还通过隔离反式T
• Design and Implementation of a Highly Selective Minimal Self-Replicating System
  作者：Eleftherios Kassianidis、Douglas Philp

  DOI：10.1002/anie.200601845

  日期：2006.9.25
• A Simple Synthetic Replicator Amplifies Itself from a Dynamic Reagent Pool
  作者：Jan W. Sadownik、Douglas Philp

  DOI：10.1002/anie.200804223

  日期：2008.12.8